9.1 INTRODUÇÃO
O termo "biológico" neste contexto compreende todas as propriedades, por exemplo, "abdômen" a
“Zimase”, que qualquer produto natural pode possuir. E estes podem ser atribuídos a toda a animação
natureza, a todos os organismos vivos, nomeadamente plantas, animais e, especialmente, os humanos. Contudo,
apenas os efeitos dos óleos essenciais (OE) em seres humanos é o tópico do presente capítulo. Excluído
portanto, são todas as atividades "botânicas", por exemplo, cuidados com as plantas e comunicação entre plantas, tais
como a prevenção da germinação de sementes de uma planta potencialmente rival pela emissão de um EO, ou o
“Grito por socorro” de uma planta quando ela é atacada por pragas e a “vítima” volatiliza uma fragrância que
em si atrai inimigos desses vermes. Nem são mensageiros animais cobertos, os chamados feromônios,
bem como OE como terapêutica veterinária no cuidado de animais e rações. Todas essas propriedades vão
além do escopo e do quadro deste tratado e preferiria preencher um volume separado.
Portanto, o assunto deste capítulo são os usos terapêuticos de OE e / ou fragrância única
compostos em medicina e cuidados humanos. No entanto, mesmo este campo parece ser muito extenso,
de modo que os usos cosméticos e repelentes também sejam excluídos. Desde um capítulo sobre as propriedades farmacológicas
de OE já está contido neste volume (ver Capítulo 10), apenas aquelas atividades farmacológicas
236 Manual de óleos essenciais
que são de interesse secundário (mas não menos importante!) para o farmacologista tradicional serão
discutido neste capítulo. Em particular, essas são propriedades que não visam diretamente ao centro
ou sistemas nervosos autônomos e para os quais os mecanismos moleculares são apenas de menor relevância,
por exemplo, efeitos antioxidantes, propriedades anticâncer, atividades de aumento de penetração,
e assim por diante.
Em geral, os bancos de dados de literatura proeminentes foram pesquisados e a literatura principalmente de volta
ao ano 2000 é discutido neste capítulo. Os leitores interessados em estudos anteriores são referidos
três resenhas do autor publicadas há alguns anos (Buchbauer, 2002, 2004, 2007).
No entanto, onde parecia necessário, também foram incluídas aqui investigações anteriores e tópicos
são discutidos em breve, os quais não foram tratados nessas compilações anteriores. No entanto, em alguns
casos, alguma sobreposição com capítulos relacionados pode ocorrer no presente livro.
ATIVIDADES ANTIVIRAIS *
Além dos diversos, bem documentados e, na medicina humana e veterinária, muito utilizados
propriedades antimicrobianas e antifúngicas de quase todos os OEs (ver Capítulo 12), este grupo de
compostos também possuem propriedades antivirais distintas. Os vírus são partículas submicroscópicas (variando
de 20 a 300 nm) que podem infectar células de um organismo biológico. Eles se replicam
apenas infectando uma célula hospedeira e não pode se reproduzir por conta própria. Ao contrário dos organismos vivos, os vírus
não respondem às mudanças em seu ambiente (Hunnius, 2007). EOs são capazes de suprimir o
vírus de maneiras diferentes. Eles podem inibir sua replicação ou podem impedir sua propagação de
célula a célula. A seguir, a atividade antiviral de alguns EOs contra diferentes vírus, como
Vírus herpes simplex tipo 1 e tipo 2 (HSV-1 e HSV-2), vírus da pseudo-raiva (PrV), influenza
o vírus A3, o vírus Junin (JUNV) e o vírus da dengue tipo 2 (DEN-2) serão discutidos. Em 1999,
Benencia et al. (1999) publicou seus resultados sobre a atividade antiviral do óleo de sândalo (Santalum
album, Santalaceae) contra o vírus Herpes simplex tipo 1 e tipo 2. Os autores descobriram que o
O EO inibiu a replicação dos vírus. HSV-1 foi mais influenciado do que a dose de HSV-2
dependentemente.
De Logu et al. (2000) investigaram a inativação de HSV-1 e HSV-2 e a prevenção de
vírus de célula a célula disseminado pelo OE da Asteraceae Santolina insularis. A redução da placa
ensaio mostrou valores de IC50 de 0,88 mg / mL para HSV-1 e 0,7 mg / mL para HSV-2, respectivamente,
enquanto outro teste em células Vero mostrou uma concentração citotóxica (CC50) de 112 mg / mL, que
leva a uma razão CC50 / IC50 de 127 para HSV-1 e 160 para HSV-2. Essas descobertas indicam que o
O efeito antiviral do OE foi causado por efeitos virucidas diretos. Não houve atividade antiviral
detectado em um ensaio pós-fixação. Devido a ensaios de fixação, foi demonstrado que a adsorção de vírus foi
não reduzido. Além disso, a redução do ensaio de formação de placa indicou que o EO reduziu
transmissão célula a célula de HSV-1 e HSV-2.
Outro estudo foi feito sobre a atividade antiviral do TTO australiano e do óleo de eucalipto contra
Vírus Herpes simplex em cultura de células por Schnitzler et al. (2001). Os autores usaram um padrão neutro
ensaio de captação de corante vermelho para avaliar os efeitos citotóxicos de TTO e óleo de eucalipto e encontrou uma moderada
toxicidade para células RC-37 de ambos os óleos se aproximando de 50% (TC50) em concentrações muito baixas. No
ensaio de redução de placa um IC50 para formação de placa de 0,0009% HSV-1 e 0,0008% HSV-2 para
Foi determinado o TTO e de 0,009% (HSV-1) e 0,008% (HSV-2) para óleo de eucalipto. Em um viral
teste de suspensão uma atividade virucida muito forte contra HSV-1 e HSV-2 pode ser mostrada. TTO
redução da formação de placas em 98,2% para HSV-1 e 93,0% para HSV-2 em concentrações não citotóxicas,
respectivamente, enquanto o óleo de eucalipto reduziu os títulos de vírus em 57,9% para HSV-1 e 75,4% para
HSV-2 em concentrações não citotóxicas. Além disso, os autores investigaram o modo de antiviral
ação de ambos os OE. Após o pré-tratamento do vírus antes da formação da placa de adsorção foi claramente
inibido. Os resultados mostram que ambos os óleos afetam o vírus antes ou durante a adsorção, mas não depois
penetração na célula hospedeira. Os autores sugerem a aplicação de ambos os óleos como agentes antivirais em
infecções recorrentes por herpes, embora os componentes ativos ainda sejam desconhecidos.
Farag et al. (2004) examinaram as propriedades químicas e biológicas dos OE de diferentes
Espécies de Melaleuca (teatree, TTO, Myrtaceae). Os autores usaram os EOs das folhas frescas de
Melaleuca ericifolia, Melaleuca leucadendron (árvore do chá), Melaleuca armillaris e
Melaleuca styphelioides. Metil eugenol (96,8%) foi o principal composto do EO de Melaleuca
ericifolia, enquanto 1,8-cineol (64,3%) foi o principal constituinte do Melaleuca leucadendron. o
O EO de Melaleuca armillaris era rico em 1,8-cineol (33,9%) e terpinen-4-ol (18,8%). O principal
constituintes de Melaleuca styphelioides foram óxido de cariofileno (43,8%) seguido por (-) espatulenol
(9,6%). O maior efeito virucida dos EOs contra HSV-1 em rim de macaco verde africano
células (Vero) pela redução da placa foi causada pelo óleo volátil de Melaleuca armillaris (até 99%),
seguido por Melaleuca leucadendron (92%) e Melaleuca ericifolia (91,5%).
* Adorjan, M., 2007. Parte de sua tese de mestrado, Universidade de Viena.
Atividades biológicas de óleos essenciais 245
Primo et al. (2001) examinaram in vitro a atividade antiviral do EO das Lamiaceae
Minthostachys verticillata (Griseb.) Epling contra HSV-1 e PrV usando a redução de placa viral
ensaio. O EO influencia a multiplicação de HSV-1 e PrV, uma atividade que é atribuída ao principal
constituintes do OE, nomeadamente mentona (39,5%) e especialmente pulegone (44,6%). O terapêutico
os valores do índice atingiram 10,0 e 9,5 para HSV-1 e PrV, respectivamente.
Em um embrião de galinha hemaglutinação valence-re teste de produção, Yan et al. (2002) investigou
a inibição do vírus da influenza A3 pelo EO Lamiaceae Mosla chinensis. Os autores avaliaram o
atividade do EO para o tratamento contra pneumonia em experimentos com camundongos e descobriram que o
O efeito citopático (CPE) causado pelo vírus da influenza A3 foi reduzido em células Vero por este OE.
A valência da hemaglutinação foi reduzida de 1: 1280 para 1:20 e 1: 160 nas concentrações de 500,
250 e 50 mg / mL em frangos de 9 dias, respectivamente. A uma dosagem de 100 mg / g / d, o agente terapêutico
o tratamento de camundongos contra a pneumonia foi bem-sucedido.
O efeito viricida do EO da Lamiaceae Mentha piperita contra HSV-1 e HSV-2 foi
testado in vitro em células RC-37 usando um ensaio de redução de placa (Schuhmacher et al., 2003). O EO
mostrou altos efeitos virucidas contra HSV-1 e HSV-2. Em concentrações que não produziram um
A formação de placa de efeito citotóxico foi significativamente inibida em 82% para HSV-1 e 92% para HSV-2,
respectivamente. Uma redução de mais de 90% para ambos os vírus do herpes pode ser alcançada em níveis mais elevados
concentrações de óleo de hortelã-pimenta. Os autores também demonstraram que o efeito antiviral dependia
na hora. Após 3 h de incubação de HSV com o EO, foi demonstrada uma atividade antiviral de cerca de 99%.
Para investigar o mecanismo de ação antiviral, óleo de hortelã-pimenta foi adicionado em momentos diferentes ao
células ou vírus durante a infecção. Quando o HSV foi pré-tratado com o EO antes da adsorção, ambos
Os tipos de HSV foram significativamente reduzidos. Esses achados demonstram que o óleo de Mentha piperita influencia
o vírus antes da adsorção, mas não após a penetração na célula hospedeira. O EO também reduz
formação de placas de uma cepa de HSV-1 resistente ao aciclovir significativamente em 99%. Este óleo pode ser
útil para aplicação tópica como agente viricida em infecções recorrentes, considerando sua natureza lipofílica
propriedades, o que permite que ele penetre na pele.
Outro estudo quanto ao efeito inibitório de alguns EOs na replicação do HSV-1 in vitro foi realizado
publicado por Minami et al. (2003). Os melhores resultados foram alcançados pelo capim-limão, que inibiu o vírus
replicação completamente mesmo em uma concentração de 0,1%.
Além disso, Garcia et al. (2003) estudaram a atividade viricida contra HSV-1, JUNV e DEN-2
de oito diferentes OEs obtidos de fábricas da Província de San Luis, Argentina. Os EOs de Lippia
junelliana e Lippia turbinata (Verbenaceae) exibiram o maior efeito viricida contra JUNV
em concentrações virucidas (VC50) valores de 14 a 20 ppm, enquanto os OE de Aloysia gratissima
(whitebrush, Verbenaceae), Heterotheca latifolia (canphorweed, Asteraceae) e Tessaria
absinthioides (tessaria, Asteraceae) reduziu JUNV de 52 para 90 ppm. A atividade viricida
dependia do tempo e da temperatura. Os EOs de Aloysia gratissima, Artemisia douglasiana (artemísia,
Asteraceae), Eupatorium patens (Asteraceae) e Tessaria absinthioides inibiram o HSV-1 em
a faixa de 65-125 ppm. Um efeito discernível na infecciosidade de DEN-2 só poderia ser produzido por
Artemisia douglasiana e Eupatorium patens com valores de VC50 de 60 e 150 ppm, respectivamente.
A atividade antiviral do EO de Lamiaceae Melissa offi cinalis L. contra HSV-2 foi examinada
por Allahverdiyev et al. (2004). O efeito do óleo essencial na replicação do HSV-2 em células Hep-2
foi testado em cinco concentrações diferentes (25, 50, 100, 150 e 200 mg / mL). Até uma concentração de
O óleo de Melissa offi cinalis 100 mg / mL não causou nenhum efeito tóxico nas células Hep-2, mas foi ligeiramente
tóxico em concentrações acima de 100 mg / mL. Em concentrações não tóxicas, a replicação do HSV-2 foi
reduzido. Recentemente, Schnitzler et al. (2008) confirmaram estes achados: A natureza lipofílica do OE
de erva-cidreira ajuda a afetar o vírus antes da adsorção, exercendo assim um efeito antiviral direto. Depois de
a penetração do vírus do herpes na célula hospedeira não havia mais registro de afeto.
Yang et al. (2005) estudaram as atividades do vírus anti-influenza do óleo volátil das raízes de
o Asclepiadaceae Cynanchum stauntonii e descobriu que o óleo volátil causou um efeito antiviral
contra o vírus da influenza in vitro e também em experimentos in vivo e foi capaz de prevenir o número
de mortes induzidas pelo vírus de forma dose-dependente.
246 Manual de óleos essenciais
Outro estudo foi realizado sobre a incorporação lipossomal de Artemisia arborescens L.
(castelo de powis, Asteraceae) OE e sua atividade antiviral in vitro por Sinico et al. (2005). O antiviral
efeito foi testado contra HSV-1 por um método colorimétrico quantitativo baseado em tetrazólio. o
autores descobriram que o OE pode ser incorporado em boas quantidades em dispersões vesiculares e que
essas dispersões de vesículas foram estáveis por pelo menos 6 meses. Durante este período, nem vazamento de óleo nem
ocorreu alteração do tamanho da vesícula e mesmo após um ano de armazenamento a retenção de óleo ainda era boa, mas
fusão da vesícula estava presente. Os melhores resultados antivirais foram observados quando as vesículas foram feitas com
P90H (= hidr fosfatidilcolina de soja genetada (P90H)).
Uma avaliação das propriedades antivirais de vários OEs de plantas sul-americanas foi realizada
por Duschatzky et al. (2005). Os autores avaliaram a citotoxicidade e a atividade inibitória in vitro de
os EOs contra HSV-1, DENV-2 e JUNV por um teste viricida. Os melhores resultados foram observados
com os OEs de Heterothalamus alienus (Asteraceae) e Buddleja cordobensis (Scrophulariaceae)
contra JUNV, com concentração viricida de 50% (VC50), valores de 44,2 e 39,0 ppm e terapêutico
índices (relação entre citotoxicidade e ação virucida) de 3,3 e 4,0, respectivamente. Os óleos causaram o
efeito inibitório interagindo diretamente com os vírions.
Reichling et al. (2005) investigou a atividade virucida de um EO rico em b-tricetona do
Myrtaceae Leptospermum scoparium (óleo de manuka) contra HSV-1 e HSV-2 in vitro em RC-37
células (células de rim de macaco) usando um ensaio de redução de placa. A adição do óleo às células ou
vírus em momentos diferentes durante o ciclo de infecção tornou possível determinar o modo do
ação antiviral. Após o pré-tratamento com óleo de manuka 1 h antes da infecção celular, ambos os tipos de vírus foram
significativamente inibido. Em concentrações que não eram citotóxicas, a redução da formação de placa
atingiu níveis de 99,5% para HSV-1 e 98,9% para HSV-2. O IC50 do EO para a formação de placa de vírus
foi de 0,0001% V / V (= 0,96 mg / mL) para HSV-1 e 0,00006% V / V (= 0,58 mg / mL) para HSV-2.
Quando as células hospedeiras foram pré-tratadas antes da infecção viral, a formação de placas não pôde ser influenciada.
Depois que o vírus penetrou nas células hospedeiras, apenas a replicação da partícula de HSV-1 foi significativa -
reduzido drasticamente para cerca de 41% pelo óleo de manuka.
Uma análise fitoquímica e avaliação in vitro da atividade biológica contra HSV-1 de
Cedrus libani A. Rich. (cedro do líbano, Pinaceae) foi feito por Loizzo et al. (2008a). Os autores
identificou os constituintes ativos para a atividade antiviral in vitro contra HSV-1 e avaliou o
efeitos citotóxicos em células Vero. Os valores de IC50 de cones e extrato de folhas foram 0,50 e 0,66 mg / mL,
respectivamente, sem provocar efeito citotóxico, enquanto o OE apresentou atividade comparável
com um valor de IC50 de 0,44 mg / mL. Em outro estudo, o grupo de autores descobriu que o EO de Laurus
nobilis (Lauraceae) e Thuja orientalis (Cupressaceae) foram muito eficazes contra o SARScoronavirus
(IC50: 120 ± 1,2 mg / mL, resp. 130 ± 0,4 mg / mL) e contra o tipo de vírus Herpes simplex
1 (IC50: 60 + 0,5 mg / mL, resp.> 1000 mg / mL) (Loizzo et al., 2008b).
Ryabchenko et al. (2007, 2008) apresentou um estudo que tratou de antitumorais, antivirais e citotóxicos
efeitos de alguns compostos de fragrância única. As propriedades antivirais foram investigadas em um
teste de formação de placa in vitro em células 3T6 contra vírus de polioma de camundongo. Nerolidol natural e sintético
apresentou a maior atividade inibitória, seguida por trans, trans-farnesol e longifoleno.
9.1.4 ATIVIDADE ANTIFLOGÍSTICA *
Os processos pelos quais o corpo reage a lesões ou infecções são chamados de inflamações. Existem
vários mediadores inflamatórios, como o fator de necrose tumoral-a (TNF-a); interleucina (IL) -1b,
IL-8, IL-10; e o PGE2. A seguir, os efeitos inibitórios de alguns OE sobre a expressão de
esses mediadores inflamatórios e outras razões para as infecções serão mostrados. Shinde et al.
(1999) realizaram estudos sobre a atividade antiinflamatória e analgésica da Pinaceae Cedrus
deodara (Roxb.) Alto. (cedro deodar, Pinaceae) óleo de madeira. Eles examinaram o óleo volátil obtido
por destilação a vapor da madeira desta espécie de Cedrus por sua ação antiinflamatória e analgésica
* Adorjan, M., 2007. Parte de sua tese de mestrado, Universidade de Viena.
Atividades biológicas de óleos essenciais 247
efeito em doses de 50 e 100 mg / kg de peso corporal e observou uma inibição significativa da carragenina-
edema de pata de rato induzido. Em doses de 100 mg / kg de peso corporal tanto exsudativo-proliferativo
e as fases crônicas da inflamação em ratos com artrite adjuvante foram reduzidas. Em induzido por ácido acético
contorções e também no teste da placa quente, ambas as doses testadas exibiram um efeito analgésico em ratos.
A atividade antiinflamatória de OE das folhas e resina de espécies de Protium
(Burseraceae), comumente utilizadas na medicina popular, foi avaliada por Siani et al. (1999). o
óleo de resina contém principalmente monoterpenos e fenilpropanóides: a-terpinoleno (22%), p-cimeno
(11%), p-cimen-8-ol (11%), limoneno (5%) e dillapiol (16%), enquanto as folhas compreendem predominantemente
sesquiterpenos. Os autores testaram a resina de Protium heptaphyllum (PHP) e as folhas de
Protium strumosum (PS), Protium grandifolium (PG), Protium lewellyni (PL) e Protium
hebetatum (PHT) por seu efeito antiinflamatório usando um modelo de pleurisia de camundongo induzido por
zimosan e LPS. Além disso, eles examinaram as plantas quanto à produção de NO a partir de
macrófagos e para a proliferação de linhas de células neoplásicas: Neuro-2a (neuroblastoma de camundongo),
SP2 / 0 (mou se plasmocitoma) e J774 (linha de células monocíticas de camundongo). Após a administração de
100 mg / kg p.o. 1 h antes da estimulação com zimosan, uma inibição do extravasamento de proteínas pode ser
observado com os óleos de PHP, PS e PL, ao passo que contagens de leucócitos totais ou diferentes não poderiam
ser reduzido. Além disso, o acúmulo de neutrófilos pode ser diminuído pelos óleos de PG, PL e
PHT, enquanto PHP e especialmente PL levam a uma redução do acúmulo eosinofílico induzido por LPS
na cavidade pleural de camundongos. O PHT também demonstrou capacidade de inibir o acúmulo mononuclear.
A produção de NO a partir de macrófagos de camundongos estimulados pode ser alterada por tratamento in vitro
com os EOs. Uma redução da produção de NO induzida por LPS de 74% foi alcançada por PHP e de
46% por PS. Ao contrário, o PL causou um aumento de 49% na produção de NO. Sobre a linha celular
proliferação, Neuro-2a foi afetado na faixa de 60-100%, SP2 / 0 de 65-95% e J774 de
70–90%. Conforme sugestão dos autores, esses OEs poderiam ser usados como farmacológicos eficientes
Ferramentas.
Outro estudo foi feito sobre o efeito antiinflamatório em roedores do EO das Euphorbiaceae.
Croton cajucara Benth. (Sacaca, Euphorbiaceae) por Bighetti et al. (1999). Com uma dose de
100 mg / kg, o OE exerceu um efeito antiinflamatório em modelos animais de aguda (induzida por carragenina
edema de pata em camundongos) e inflamação crônica (granuloma de pílula de algodão). Comparado com
o controle negativo foi alcançada uma redução dependente da dose do edema induzido por carragenina. Esse
O EO também reduziu a inflamação crônica em 38%, enquanto o diclofenaco só alcançou a inibição de
36%. A migração de neutrófilos para a cavidade peritoneal não pode ser inibida pelo OE. o
O efeito antiinflamatório parece estar relacionado à inibição da COX.
Santos et al. (2000) investigou a atividade antiinflamatória de 1,8-cineol, um óxido terpenóide
presente em muitos OE de plantas. A inflamação pode ser reduzida em alguns modelos animais, ou seja, pata
edema induzido por carragenina e granuloma induzido por pellet de algodão. Este efeito foi causado em um
faixa de dose oral de 100–400 mg / kg. Os autores sugerem um uso potencialmente benéfico em terapia como um
agente antiinflamatório e analgésico.
O efeito antiinflamatório do OE da Myrtaceae Melaleuca alternifolia (TTO) foi
avaliado por Hart et al. (2000). Os autores testaram a capacidade do TTO de inibir a produção de
mediadores inflamatórios, como o TNF-a, IL-1b, IL-8, IL-10 e o PGE2 por LPS ativado
monócitos de sangue periférico humano. Um efeito tóxico sobre os monócitos foi alcançado em uma concentração de
0,016% vol / vol por TTO emulsificado por sonicação em um tubo de vidro em meio de cultura contendo
10% de soro fetal de vitela (FCS). Além disso, uma supressão significativa da produção induzida por LPS de
TNF-a, IL-1b e IL-10 (em aproximadamente 50%) e PGE2 (em aproximadamente 30%) após 40 h
pode ser observado com os componentes solúveis em água do TTO em uma concentração equivalente a
0,125%. Os principais constituintes deste OE foram terpinen-4-ol (42%), a-terpineol (3%) e 1,8-cineol
(2%). Quando testado individualmente, apenas o terpinen-4-ol inibiu a produção do agente inflamatório
mediadores após 40 h.
Os mecanismos envolvidos na ação antiinflamatória do TTO inalado em camundongos foram investigados.
por Golab et al. (2007). Os autores usaram sexualmente maduro, 6–8 semanas de idade, C57BI10 × CBA / H
248 Manual de óleos essenciais
(F1) camundongos machos e os dividiu em dois grupos. Um grupo foi injetado i.p. com zimosan para
induz a inflamação peritoneal e a outra simultaneamente com a antalarmina, um receptor CRH-1
antagonista, para bloquear a função do eixo hipotálamo-hipófise-adrenal (HPA). Após 24 horas de injeção
os camundongos foram mortos por asfixia com CO2 e os leucócitos peritoneais (PTLs) isolados e contados.
Além disso, os níveis de atividade de ROS e COX foram detectados em PTLs por fluorometria e colorimetria
ensaios, respectivamente. O resultado foi que a inalação de TTO levou a um forte antiinflamatório
efeito sobre o sistema imunológico estimulado pela injeção de zimosan, enquanto o número de PTL, o nível de ROS,
e a atividade COX em camundongos sem inflamação não foi afetada. O eixo HPA foi mostrado para jogar
um papel importante no efeito antiinflamatório de TTO e antalarmina foi observado para abolir
a influência do TTO inalado sobre o número de PTL e sua expressão de ROS em camundongos com
peritonite. Em camundongos sem inflamação, esses parâmetros não foram afetados.
Um estudo adicional foi feito sobre a atividade antiinflamatória do linalol e dos constituintes do acetato de linalila
de muitos OE por Peana et al. (2002). Os autores avaliaram o efeito antiinflamatório de
(-) - linalol, isto é, o enantiômero de ocorrência natural, e sua forma racemato, presente em vários
quantidades em OE destilado ou extraído. Devido ao fato de que em óleos contendo linalol também há
Com a presença de acetato de linalila, este éster monoterpênico também foi testado quanto à sua atividade antiinflamatória.
Tanto o enantiômero puro quanto seu racemato causaram uma redução de edema após administração sistêmica
no teste de edema de pata de rato induzido por carragenina. Melhores resultados podem ser observados com o puro
enantiômero, que provocou um efeito retardado e mais prolongado na dose de 25 mg / kg, enquanto o
a eficiência da forma de racemato durou apenas 1 hora após a administração da carragenina. Em doses mais altas,
não houve diferenças entre o (-) enantiômero e o racemato e pode ser alcançado
nenhum aumento do efeito com o aumento da dose. Doses equimolares de acetato de linalila no edema local
não provocou o mesmo efeito que o álcool correspondente. Esses resultados demonstram um típico
comportamento pró-fármaco do acetato linaly.
Salasia et al. (2002) examinaram o efeito antiinflamatório do cinamil tiglato contido no
óleo volátil de kunyit (Curcuma domestica Val .; Zingiberaceae) na inflamação induzida por carragenina
em ratos Wistar albinos (Rattus norvegicus). Cinnamyl tiglate foi encontrado na segunda fração de
o óleo volátil em uma concentração de 63,6%. Após a indução de uma inflamação em ratos por injeção
de 1% de carragenina e administração de cinamil tiglato por via oral em várias doses (grupo de controle
tratado com aspirina) e o EO um pletismógrafo mediu o grau de inflamação: Em uma dose
de 17,6% do óleo volátil de kunyit / kg de peso corporal, o maior efeito antiinflamatório poderia ser
observado (p ≤ 0,01), seguido pelo efeito de uma dose de 4,4% / kg de peso corporal (p ≤ 0,05). Mais baixo
doses a inflamação não pôde ser reduzida (p ≥ 0,05).
A atividade antiinflamatória in vitro do OE de Caryophyllaceae Ligularia fi scheri var.
spiciformis (ligularia) em células RAW 264.7 de macrófagos murinos foi avaliado por Kim et al. (2002).
Eles examinaram os efeitos dos EOs isolados de várias plantas na liberação de NO induzida por LPS,
PGE2 e TNF-a pelas células do macrófago RAW 264.7. O EO de Ligularia fi scheri var. espiciforme
alcançou os melhores resultados entre os óleos testados, inibindo significativamente a geração induzida por LPS de
NO, PGE2 e TNF-a em células RAW 264.7. Além disso, o EO reduziu a expressão de iNOS e
Enzima COX-2 de maneira dependente da dose. Portanto, o mecanismo do antiinflamatório
O efeito desse OE é a supressão da liberação de iNOS, expressão de COX-2 e TNF-a.
A atividade antiinflamatória in vitro do OE de Asteraceae Chrysanthemum sibiricum
em células RAW 264.7 de macrófagos murinos foi avaliado por Lee et al. (2003). O objetivo era estudar
o efeito não apenas na formação de NO, PGE2 e TNF-a, mas também em iNOS e COX-2 em
Células RAW 264.7 de macrófagos murinos induzidos por LPS. O EO teve um efeito semelhante em ambas as enzimas
e os efeitos inibitórios eram dependentes da concentração. Além disso, o óleo volátil também forneceu
uma redução da formação de TNF-a.
Uma avaliação da atividade antiinflamatória dos OEs de Asteraceae Porophyllum
ruderale (PR) (yerba porosa) e Conyza bonariensis (CB) (asmaweed) em um modelo de camundongo de
a pleurisia induzida por zimosan e LPS foi feita por Souza et al. (2003). A atividade do principal
compostos de cada óleo, b-mireno (em PR) e limoneno (em CB) na pleurisia induzida por LPS
Atividades biológicas de óleos essenciais 249
modelo, bem como a atividade imunorregulatória foi examinada pela medição da inibição de
NO e produção de citocinas, interferon-g e IL-4. Após a administração oral dos óleos, um
redução da inflamação induzida por LPS, incluindo migração celular, pode ser observada. Um similar
efeito pode ser provocado com o uso de limoneno sozinho. B-mycrene e limonene puros também foram
capaz de reduzir a produção de NO em doses não citotóxicas. Além disso, b-mirceno e limoneno
também inibiu significativamente o interferon-g.
O efeito antiinflamatório do EO foliar da Lauraceae Laurus nobilis Linn. (doce baía) em
camundongos e ratos foi investigado por Sayyah et al. (2003). Um efeito antiinflamatório dependente da dose
pode ser observada no teste de edema induzido por formalina, que pode ser comparado com o efeito de
fármacos anti-inflamatórios não esteroides, como o piroxicam.
Silva et al. (2003) examinaram o efeito antiinflamatório do OE de três espécies da
Myrtaceae Eucalyptus citriodora (EC, eucalipto limão), Eucalyptus tereticornis (ET, vermelho da floresta
goma), e Eucalyptus globulus (EG, eucalipto de goma azul), a partir do qual muitas espécies são usadas em
Medicina popular brasileira para tratar várias doenças como resfriado, gripe, febre e infecções brônquicas.
Uma inibição do edema da pata do rato induzido por carragenina e dextrano, migração de neutrófilos para o rato
cavidades peritoneais induzidas por carragenina e permeabilidade vascular induzida por carragenina e
histamina pode ser observada. Mas não houve resultados consistentes obtidos para parâmetros como atividade
e relação dose-resposta, que demonstra a natureza complexa do óleo e dos ensaios
usado. No entanto, esses achados fornecem suporte para o uso tradicional do eucalipto na cultura popular brasileira.
medicina e outras investigações s deve ser feito a fim de desenvolver, possivelmente, novas classes de antiinflamatórios
drogas inflamatórias de componentes dos OE das espécies de Eucalyptus.
A atividade antiinflamatória dos OEs de Ocimum gratissimum (African brasil, Lamiaceae),
Eucalyptus citriodora (eucalipto limão, Myrtaceae) e Cymbopogon giganteus (Poaceae) foi
avaliado por Sahouo et al. (2003). Os autores testaram o efeito inibitório das três plantas in vitro
na função da lipoxigenase L-1 e COX de soja da prostaglandina H sintetase. As duas enzimas
desempenham um papel importante na produção de mediadores inflamatórios. O EO de Eucalyptus citriodora
evidentemente suprimiu L-1 com um valor de IC50 de 72 mg / mL. Ambas as enzimas foram inibidas por apenas um
EO aquele de Ocimum gratissimum com valores de IC50 de 125 mg / mL para a função COX de PGHS e
144 mg / mL para L-1, respectivamente, enquanto os óleos de Eucalyptus citriodora e Cymbopogon
giganteus não afetou a COX.
Lourens et al. (2004) avaliaram a atividade biológica in vitro e a composição química da
EOs de quatro espécies indígenas sul-africanas de Helichrysum (Asteraceae), como Helichrysum
dasyanthum, Helichrysum felinum (morango eterno), Helichrysum excisum e Helichrysum
peciolare (planta de alcaçuz). Um interessante efeito antiinflamatório pode ser observado na lipooxigenase-
5 ensaio em doses entre 25 e 32 mg / mL. A análise da composição química mostrou
que os EOs compreendem principalmente monoterpenos, como a-pineno, 1,8-cineol e p-cimeno, apenas o
óleo de Helichrysum felinum foi dominado por sesquiterpenos em baixas concentrações com b-cariofileno
como composto principal no topo.
A composição e a atividade antiinflamatória in vitro do OE de espécies Vitex da África do Sul
(Verbenaceae), como Vitex pooara (waterberg poora-berry), Vitex rehmanni (árvore do caule do tubo),
Vitex obovata ssp. obovata (folha de dedo peluda), V. obovata ssp. wilmsii e Vitex zeyheri (pipestem de prata
árvore), foram analisados por Nyiligira et al. (2004). Após a determinação da composição do
EOs por GC-MS sua atividade antiinflamatória in vitro foi investigada em um ensaio de 5-lipoxigenase.
Todos os EOs suprimiram efetivamente a 5-lipoxigenase, que desempenha um papel importante no processo inflamatório
cascata. Os melhores resultados foram alcançados por V. pooara com um valor de IC50 de 25 ppm. O uso do
A matriz de dados EO apresenta evidências quimiotaxonômicas, que apóiam a colocação infragenérica de
V. pooara no subgênero Vitex, enquanto as outras quatro espécies são colocadas no subgênero Holmskiodiopsis.
Ganapaty et al. (2004) examinaram a composição e a atividade antiinflamatória do
Geraniaceae Pelargonium graveolens (gerânio rosa) EO. Citronelol, acetato de geranil, geraniol,
formato de citronelil e linalol foram identificados no óleo da folha por GC-MS. Um antiinflante significativo
efeito inflamatório pode ser observado no teste de edema de pata de rato induzido por carragenina.
250 Manual de óleos essenciais
Outro estudo foi feito sobre a atividade antiinflamatória in vitro do paeonol do EO do
Paeoniaceae Paeonia moutan (peônia de árvore) e seu derivado metilpaeonol por Park et al. (2005). o
autores isolaram paeonol (2-hidroxi-5-metoxiacetofenona) por cromatografia em coluna de gel de sílica
e metilado por dimetilsulfato para produzir metilpaeonol (2,5-di-O-metilacetofenona). Uma supressão
da formação de NO em células RAW 264.7 de macrófagos induzidos por LPS foi observada com ambos
compostos no ensaio de nitrito. Além disso, uma redução da iNOS-sintase e formação de COX-2 foi
alcançado no ensaio de Western blotting. Essas descobertas demonstram que o paeonol é parcialmente responsável
para o efeito antiinflamatório de Paeonia moutan e que derivados sintetizados são promissores
candidatos a novos agentes antiinflamatórios.
O efeito antiinflamatório do OE das folhas do índio Cinnamomum osmophloeum
Kaneh. (árvore de cânfora, Lauraceae) foi estudada por Chao et al. (2005). Vinte e um componentes,
entre os quais os monoterpenos 1,8-cineol (17%) e santolina trieno (14,2%) e os sesquiterpenos
espatulenol (15,7%) e óxido de cariofileno (11,2%), foram analisados como constituintes principais. No
o ensaio antiinflamatório verificou-se que o OE exerceu uma alta capacidade de suprimir a pró-IL-1b
expressão de proteína induzida por macrófago murino J774A.1 tratado com LPS em dosagens de 60 mg / mL.
Além disso, a produção de IL-1b e IL-6 foi reduzida na mesma dose. A produção de TNF-a
não poderia ser influenciado por esta dose de OE.
Um estudo adicional foi realizado sobre a atividade antiinflamatória do OE de Casaeria sylvestris.
Sw. (café selvagem, Flacourtiaceae) por Esteves et al. (2005). O EO com um rendimento total de 2,5% mostrou
um LD50 de 1100 mg / kg em camundongos. Sua composição foi analisada por CG e principalmente sesquiterpenos, tais
como cariofileno, tujopseno, a-humuleno, b-acoradieno, germacreno-D, biciclogermacreno, calameneno,
germacreno B, espatulenol e globulol identificados como compostos principais. Após administração oral
deste EO para ratos, uma redução de 36% no ed induzido por carragenina ema foi alcançado no ensaio do rato
(p <0,05, teste t de Student). Em ratos com edema de pata induzido por dextrano e ensaio de permeabilidade vascular usando
histamina, nenhum resultado significativo pôde ser observado. Além disso, o teste de contorção usando ácido acético
demonstraram uma inibição de contorções com o OE em 58% e com indometacina em 56%.
Ramos et al. (2006) investigou a atividade antiinflamatória de OE de cinco diferentes
Espécies de Myrtaceae, Eugenia brasiliensis (grumichama), Eugenia involucrate, Eugenia jambolana,
Psidium guajava (goiaba) e Psidium widgrenianum. Os óleos foram obtidos por destilação a vapor
e analisado por GC-MS e a correlação dos índices de retenção. Em Eugenia brasiliensis,
Eugenia involucrate e Psidium guajava, principalmente sesquiterpenos, puderam ser identificados, enquanto
monoterpenos dominados em Psidium widgrenianum e Eugenia jambolana. Depois o
compostos voláteis em modelos inflamatórios induzidos por zimosan e LPS foram testados. Induzido por zimosan
pleurisia, nenhuma redução do acúmulo de leucócitos ou vazamento de proteína pode ser observada
após p.o. administração de até 100 mg / kg. Eugenia jambolana suprimiu o leucócito total
(até 56%) e migração de eosinófilos (até 74%) na pleurisia induzida por LPS, mas a resposta sim
não correlacionar com a dose. Psidium widgrenianum inibiu apenas a migração de eosinófilos (até
70%) e Eugenia jambolana e Psidium widgrenianum também foram testados in vitro para
seu efeito inibitório sobre a produção de NO. Uma supressão potente foi alcançada por Eugenia
jambolana (até 100%) de forma dependente da dose, enquanto apenas um efeito moderado poderia
ser observada com o teste de Psidium widgrenianum (51%) em concentrações abaixo da atividade citotóxica
(25 mg / poço).
A atividade antiinflamatória do EO de Myrtaceae Eugenia caryophyllata (cravo-da-índia) foi avaliada.
em um modelo animal de Ozturk et al. (2005). A composição química deste EO por GC
rendeu b-cariofileno (44,7%), eugenol (44,2%), a-humuleno (3,5%), acetato de eugenil (1,3%) e
a-copaene (1,0%) como constituintes principais. Em seguida, os volumes das patas traseiras direitas dos ratos foram medidos
com um pletismômetro em oito grupos: soro fisiológico, etilálcool, indometacina
(3 mg / kg), etodolaco (50 mg / kg), cardamomo (0,05 ml / kg), EC-I (0,025 ml / kg), EC-II (0,050 ml / kg),
EC-III (0,100 ml / kg) e EC-IV (0,200 ml / kg). Posteriormente, as drogas foram injetadas i.p. e
g-carragenina s.c. nas regiões plantares e a diferença dos volumes determinada após 3 h.
Uma redução da inflamação em 95,7% pode ser observada com indometacina, em menor grau
Atividades Biológicas de Óleos Essenciais 251
pelos outros sete grupos (Tabela 9.1). O resultado do estudo foi que a OE de Eugenia caryophyllata
exerceu notável efeito antiinflamatório.
Alitonou et al. (2006) investigou o EO de Poaceae Cymbopogon giganteus, amplamente utilizado
na medicina tradicional contra várias doenças, do Benin pelo seu potencial uso como antiinflamatório
agente. A análise deste EO forneceu trans-p-1 (7), 8-menthadien-2-ol (22,3%), cis-p-1-
(7), 8-menthadien-2-ol (19,9%), trans-p-2,8-menthadien-1-ol (14,3%) e cis-p-2,8-menthadien-1-ol
(10,1%) como componentes principais. Além disso, verificou-se que o EO da folha suprimiu a 5-lipoxigenase
em vitro. Além disso, a atividade de eliminação anti-radicalar foi medida pelo 1,1-difenil-2-
método do picrilhidrazil (DPPH) (para esta propriedade, consulte a Seção 9.1.6).
Um estudo adicional foi realizado sobre o efeito antiinflamatório do OE do cominho preto iraniano.
sementes (BCS) (N. sativa L .; Ranunculaceae) por Hajhashemi et al. (2004). p-Cymene (37,3%) e
a timoquinona (13,7%) foi o principal composto. Para a detecção do antiinflamatório
atividade, teste de edema de pata induzido por carragenina em ratos foi usado e também o óleo de cróton induzido por
edema de orelha em camundongos. Após a administração oral deste EO em várias doses, não é significativo
efeito antiinflamatório pode ser observado no teste de carragenina, enquanto i.p. injeção de
mesmas doses reduziram significativamente o edema de pata induzido por carragenina. Em doses de 10 e 20 mL / orelha,
BCS-EO também causou uma redução de um edema induzido por óleo de cróton. Um efeito antiinflamatório poderia
ser observada após a administração sistêmica e local e a timoquinona parecia desempenhar um
papel importante neste efeito farmacológico.
A regulação negativa da biossíntese de leucotrieno pela timoquinona, o composto ativo da
o EO de Ranunculaceae N. sativa e sua influência na inflamação das vias aéreas em um modelo de camundongo
foi examinado por El Gazzar et al. (2006). A asma brônquica geralmente é causada por vias aéreas crônicas
inflamação e leucotrienos são mediadores inflamatórios potentes. Seus níveis aumentaram nas passagens aéreas
quando um desafio de alérgeno está acontecendo. Os autores sensibilizam camundongos e desafiam
-los com antígeno ovalbumina (OVA), o que levou a um aumento de leucotrienos B4 e C4, citocinas Th2,
e eosinófilos no fluido do lavado broncoalveolar (BAL). Além disso, a eosinofilia do tecido pulmonar
e nariz deixe as células foram notavelmente elevadas. Após a administração de timoquinona antes de OVA
desafio, a expressão de 5-lipoxigenase pelas células do pulmão foi suprimida e, portanto, os níveis de LTB4
e LTC4 foram reduzidos. Uma redução de citocinas Th2 e fluido BAL e eosinofilia do tecido pulmonar,
todos os parâmetros da inflamação das vias aéreas também puderam ser observados. Essas descobertas demonstram o
atividade antiinflamatória da timoquinona na asma experimental.
Também El Mezayen et al. (2006) estudaram o efeito da timoquinona, o principal constituinte da
OE de sementes de N. sativa, na expressão de COX e produção de prostaglandinas em um modelo de camundongo com alergia
inflamação das vias aéreas. As prostaglandinas desempenham um papel importante na modulação do fluxo inflamatório
respostas em uma série de condições, incluindo inflamação alérgica das vias aéreas. Eles são formados
através do metabolismo do ácido araquidônico por COX-1 e -2 em resposta a vários estímulos. Os autores
sensibilizou camundongos e os desafiou através da passagem de ar com OVA, o que causou um significativo
TABELA 9.1
Redução da inflamação pelo EO de Eugenia caryophyllata
(EC), Indometacina e Etodolac em Modelo Animal
Redução da inflamação (%)
Indometacina (3 mg / kg) 95,7
Etodolac (50 mg / kg) 43,4
EC-I (0,025 mL / kg) 46,5
EC-II (0,050 mL / kg) 90,2
EC-III (0,100 mL / kg) 66,9
EC-IV (0,200 mL / kg) 82,8
252 Manual de óleos essenciais
elevação da expressão de PGD2 e PGE2 nas vias aéreas. Além disso, células do nariz inflamatórias
e os níveis de citocinas Th2 no fluido BAL, eosinofilia das vias aéreas pulmonares e hiperplasia de células caliciformes foram
aumentada e a expressão da proteína COX-2 no pulmão foi induzida. Após i.p. injeção de timoquinona
por 5 dias antes do primeiro desafio OVA, uma diminuição significativa nas citocinas Th2, eosinofilia pulmonar,
e hiperplasia de células caliciformes pode ser observada, que foi causada pela supressão de
Expressão da proteína COX-2 e redução da produção de PGD2. Timoquinona também ligeiramente
inibiu a expressão da COX-1 e a produção de PGE2. Desta vez, os resultados demonstraram o
efeito antiinflamatório da timoquinona durante a resposta alérgica no pulmão causada pela
supressão da síntese de PGD2 e resposta imune dirigida por Th2.
O efeito da timoquinona do óleo volátil de cominho preto na artrite reumatóide em ratos
modelos foi investigado por Tekeoglu et al. (2006). A artrite foi induzida em ratos pela doença incompleta de Freund
adjuvante e os ratos foram divididos em cinco grupos: controles NaCl 0,9% (n = 7), 2,5 mg / kg
timoquinona (n = 7), 5 mg / kg de timoquinona (n = 7), Bacilli Chalmette Guerin (BCG) 6 × 105 CFU
(n = 7) e MTX 0,3 mg / kg (n = 7). O nível de inflamação foi caracterizado por radiologia
e sinais visuais na garra e pela expressão de TNF-a e IL-1b e os resultados das diferentes
grupos foram comparados. A timoquinona reduziu a artrite induzida por adjuvante em ratos, o que foi confirmado
rmed clínica e radiologicamente.
Evidências bioquímicas e histopatológicas para efeitos benéficos do OE das Lamiaceae
Satureja khuzestanica Jamzad, uma planta iraniana endêmica, no modelo de camundongo do vírus inflamatório
doenças intestinais foram encontradas por Ghazanfari et al. (2006). O EO foi testado no experimental
modelo de camundongo de doença inflamatória intestinal, que é colite induzida por ácido acético e prednisolona usada
como controle. Para obter melhores resultados, também exames bioquímicos, macro e microscópicos do
cólon foram realizados. Em camundongos tratados com ácido acético, um aumento significativo da peroxidação lipídica pode
ser observada em comparação com o grupo controle, que foi significativamente restaurado pelo tratamento com o
EO e prednisolona. O EO diminuiu a peroxidação lipídica em até 42,8%, dependendo da dose,
enquanto a prednisolona diminuiu 33,3%. Também um aumento significativo da mieloperoxidase
atividade pode ser observada em comparação com o grupo de controle em camundongos tratados com ácido acético, que
também foi restaurada significativamente pelo tratamento com OE e prednisolona. O EO baixou o
a atividade da mieloperoxidase em 25% e 50% em média, enquanto a do grupo controle foi
diminuiu 53%. Além disso, os grupos tratados com EO e prednisolona exibiram significativamente
valores de pontuação mais baixos de caracteres macro e microscópicos após comparação com os tratados com ácido acético
grupo. Esses achados demonstram que o efeito benéfico de Satureja khuzestanica Jamzad EO
pode ser comparado ao da prednisolona. O antioxidante, antimicrobiano, antiinflamatório e
As propriedades antiespasmódicas do OE podem ser responsáveis pela proteção de animais contra
doenças inflamatórias intestinais induzidas.
A atividade biológica e a composição dos OEs de 17 Agathosma (Rutaceae) indígenas
espécies foram examinadas por Viljoen et al. (2006a) para validar seu uso tradicional. A análise
dos OE forneceram 322 componentes diferentes. A atividade antiinflamatória foi detectada
com o ensaio de 5-lipoxigenase e todos os óleos inibiram as inflamações in vitro com Agathosma collina
alcançando o melhor resultado ts (valor IC50 de cerca de 25 mg / mL). Esses resultados mostram que os EOs do
diferentes espécies de Agathosma suprimem fortemente a 5-lipoxgenase.
A composição química e a atividade biológica dos OEs de quatro espécies de Salvia relacionadas
(Lamiaceae) também nativa da África do Sul foi avaliada por Kamatou et al. (2006). Os autores
isolou os OE de partes aéreas frescas por hidrodestilação e analisou a composição química
por GC-MS. As diferenças entre as diferentes espécies eram bastante quantitativas. Quarenta e três
componentes foram identificados representando 78% da Salvia africana-caerulea, 78% da Salvia
africana-lutea, 96% de Salvia chamelaeagnea e 81% de Salvia lanceolata OE total. Sálvia
africana-caerulea e Salvia lanceolata continham principalmente sesquiterpenos oxigenados (59% e
48%, respectivamente), enquanto a Salvia chamelaeagnea era dominada por monoterpenos contendo oxigênio
(43%) e Salvia africana-lutea por hidrocarbonetos monoterpênicos (36%). O antiinflamatório
efeito foi testado com o método 5-lipoxigenase.
Atividades Biológicas de Óleos Essenciais 253
Viljoen et al. (2006b) estudaram a composição química e as atividades biológicas in vitro de
sete espécies namibianas de Eriocephalus L. (Asteraceae). Os OEs de Eriocephalus ericoides ssp.
ericoides (amostras 1 e 2), Eriocephalus merxmuelleri, Eriocephalus scariosus, Eriocephalus
dinteri, Eriocephalus luederitzianus, Eriocephalus klinghardtensis e Eriocephalus pinnatus foram
analisado por GC-MS. Eriocephalus ericoides ssp. ericoides (amostra 1), Eriocephalus merxmuelleri,
e Eriocephalus scariosus continha altos níveis de 1,8-cineol e cânfora e Eriocephalus
scariosus também era rico em álcool santolina (14,8%). A maior parte da cânfora foi encontrada em Eriocephalus dinteri
(38,4%), enquanto o principal composto da Eriocephalus ericoides ssp. ericoides (amostra 2) foi linalol
(10,4%). A composição de Eriocephalus luederitzianus e Eriocephalus klinghardtensis foi
semelhantes, ambos contendo altos níveis de a-pineno, b-pineno, p-cimeno e g-terpineno. Eriocefalia
luederitzianus também era rico em a-longipineno (10,3%) e b-cariofileno (13,3%).
Eriocephalus pinnatus era diferente dos outros taxa contendo principalmente butirato de 2-metil isoamila
(7,9%) e valerato de isoamila (6,5%). A atividade antiinflamatória foi avaliada usando a 5-lipoxigenase
enzima e Eriocephalus dinteri alcançaram os melhores resultados (IC50: 35 mg / mL).
Wang e Zhu (2006) estudaram o efeito antiinflamatório do óleo de gengibre (Zingiber offi cinale,
Zingiberaceae) com o modelo de edema auricular de camundongo induzido por xileno e edema de pata de rato
induzido por clara de ovo para inflamação aguda e o modelo de hiperplasia de granuloma em camundongos causado
por papel de filtro para inflamação crônica. Além disso, a influência do óleo de gengibre no tipo retardado
foi observada hipersensibilidade (DHT) induzida por 2,4-dinitroclorobenzeno (DNCB) em camundongos. o
os autores descobriram que o óleo de gengibre inibiu significativamente o edema da orelha do camundongo e o edema da pata do rato
e também reduziu a hiperplasia de granuloma de camundongo e DHT.
A atividade antiinflamatória da raiz de Carlina acanthifolia (cardo de folhas de acanto, Asteraceae)
O OE foi avaliado por Dordevic et al. (2007). Na medicina tradicional, a raiz da planta é usada para
o tratamento de uma variedade de doenças relacionadas ao estômago e à pele. A atividade antiinflamatória
foi testado no ensaio de edema de pata de rato induzido por carragenina e o óleo inibiu o edema em todos
concentrações aplicadas. O efeito pode ser comparado à indometacina, que foi usada como controle.
Outro estudo foi feito sobre o efeito antiinflamatório do OE e dos compostos ativos de
a Boraginaceae Cordia verbenacea (sábia negra) por Passos et al. (2007). Verificou-se que a carragena
edema de pata de rato induzido, a atividade de mieloperoxidase e o edema de camundongo provocado por
carragenina, bradicinina, substância P, histamina e o fator de ativação plaquetária podem ser inibidos
após administração sistêmica (p.o.) de 300-600 mg / kg de EO. Também suprimiu
exsudação, o infl uxo de neutrófilos para a pleura do rato e a migração de neutrófilos para a carragenina estimulada
bolsas de ar para mouse. Além disso, uma redução do edema causado por Apis mellifera venenosa
OVA em ratos sensibilizados e pleurisia alérgica evocada por OVA pode ser observada. TNF-a era
significativamente inibido nas patas de ratos tratados com carragenina pelo EO, enquanto a expressão de IL-1b foi
não influenciado. Nenhuma afecção foi causada nem da formação de PGE2 após a injeção intrapleural de
carragenina, nem das atividades COX-1 ou COX-2 in vitro. Ambos sesquiterpenos, a-humuleno e
trans-cariofileno (50 mg / kg p.o.) obtido a partir do EO, leva a uma redução notável do
edema de pata de camundongos induzido por carragenina. Ao todo, este estudo demonstrou o antiinflamatório
efeito do OE de Cordia verbenacea e seus compostos ativos. O possível mecanismo deste
efeito pode ser causado pela interação com a produção de TNF-a. Os autores sugerem que Cordia
verbena cea OE pode representar novas opções terapêuticas para o tratamento de doenças inflamatórias.
O efeito antiinflamatório tópico do OE foliar de Verbenaceae Lippia sidoides Cham.
foi estudado por Monteiro et al. (2007). No noroeste do Brasil, a planta é amplamente utilizada na área social
programa de medicamentos “Farmácias Vivas” como um anti-séptico geral devido à sua forte atividade contra
muitos microorganismos. Após aplicação tópica de 1 e 10 mg / orelha, em 45,9% e 35,3%, um signifi -
redução de escala (p <0,05) do edema agudo de orelha induzido por 12-tetradecanoilforbol 13-acetato
(TPA) puderam ser observados.
Os efeitos antiinflamatórios do OE das folhas de Eremanthus erythropappus (Asteraceae)
já foram discutidos no capítulo que trata da antinocicepção (Sousa et al., 2008).
Um estudo interessante sobre a cura da gastrite associada ao Helicobacter pylori pelo
254 Manual de óleos essenciais
óleo volátil de "Amomum" (várias espécies de Amomum, que são usadas de maneira semelhante ao cardamomo
(Elettaria cardamomum), Zingiberaceae) foi publicada recentemente por um grupo de autores chineses. o
efeitos deste OE nas expressões de peptídeo relacionado ao mastocarcinoma e fator de ativação de plaquetas
foi avaliado e seu mecanismo potencial discutido. O mecanismo deste óleo volátil para sua
atividade antigastrite poderia ser a influência na diminuição da expressão do ativador de plaquetas
fator e, assim, regulando a hidrofobicidade da membrana gástrica. Cerca de 88% dos pacientes
com infecção comprovada por Helicobacter pylori foram tratados e apresentaram uma taxa de cura mais alta em comparação
para o grupo de controle que recebeu um tratamento médico terciário tradicional "ocidental"
(Huang et al., 2008).
9.1.1 PROPRIEDADES DO ANTICANCER *
Um campo muito promissor de tratamento com OE é sua aplicação contra tumores. Especialmente desde
década de 1990, as propriedades anticâncer dos EOs e / ou seus principais constituintes e / ou metabólitos
ganhou cada vez mais interesse, visto que tal terapia "natural" é aceita em todo o mundo
pelos pacientes. Um dos compostos mais proeminentes nesse sentido é o d-limoneno, o principal
constituinte do OE do óleo de casca de laranja doce (Citrus sinensis, Rutaceae), bem como de outros cítricos
óleos de casca de frutas, ou álcool perílico, o metabólito mais importante desse hidrocarboneto monoterpênico.
O álcool perílico foi desenvolvido como candidato clínico no Instituto Nacional do Câncer porque
de sua maior potência do que o limoneno, o que pode permitir concentrações sistêmicas potencialmente eficazes
dos princípios ativos a serem alcançados em doses consideravelmente mais baixas (Phillips et al., 1995).
O álcool perílico é eficaz como um inibidor da farnesil transferase. Nos primeiros estágios de desenvolvimento
da carcinogênese pulmonar de camundongo, a proteína ras sofre uma série de modificações e farnesilação
na cisteína é um destes, o que leva à ancoragem de ras-p-21-gen à membrana plasmática
em seu estado biologicamente ativo. O álcool perílico administrado a ratos de teste mostrou uma redução de 22% na
incidência de tumor e uma redução de 58% na multiplicidade do tumor (Lantry et al., 1997). Álcool perílico
reduziu o crescimento de tumores pancreáticos de hamster (> 50% dos controles), ou mesmo levou a um completo
regressão (16%). Assim, o álcool perílico pode ser um agente quimioterápico eficaz para humanos
câncer pancreático (Löw-Baselli et al., 2000; Stark et al., 1995). O álcool perílico também inibiu significativamente
claramente a incidência (porcentagem de animais com tumores) e a multiplicidade (tumor / animais) de
adenocarcinomas invasivos do cólon e exibiram aumento da apoptose das células tumorais.
Cientistas da Purdue University relatam que a taxa de apoptose é mais de seis vezes maior em peril
células de adenocarcinoma pancreático tratadas com álcool do que em células não tratadas, e que o efeito de
álcool perílico em células tumorais pancreáticas é significativamente maior do que seu efeito em células não malignas
células ductais pancreáticas (Stayrock et al., 1997). Além disso, este aumento induzido pelo álcool monoterpênico
na apoptose em todas as células tumorais pancreáticas está associada a um aumento de 2–8 vezes na expressão
de uma proteína pró-apoptótica que estimula preferencialmente a apoptose em células malignas.
O álcool perílico também é eficaz na redução do crescimento do tumor no fígado. Duas semanas após o nitrogênio dietílico osamina
a exposição foi interrompida, os animais foram divididos em tratados com álcool perílico e
grupos não tratados. O peso médio do tumor hepático para ratos tratados com álcool perílico
o tratamento foi 10 vezes menor do que o dos animais não tratados (Mills et al., 1995). Um estudo mais recente
descobriram que este álcool monoterpeno potencialmente atenua a oxidação induzida por nitrilo-acetato férrico
danos e eventos promocionais de tumor (Jahangir et al., 2007). Monoterpenos, como d-limoneno
e álcool perílico, bem como outros álcoois terpênicos, tais como geraniol, carveol, farnesol, nerolidol,
b-citronelol, linalol e mentol, mostraram atividades inibitórias na neoplasia induzida do grande
tigela e duodeno. Nerolidol, especialmente, tem impacto na prenilação de proteínas e é capaz de
reduzir os adenomas em ratos alimentados com esses compostos em uma extensão de cerca de 82% em comparação com o
* Adorjan, M., 2007. Parte de sua tese de mestrado, Universidade de Viena.
Atividades Biológicas de Óleos Essenciais 237
controles (Wattenberg, 1991). Geraniol impede o crescimento de células tumorais em cultura, especialmente aquelas
de hepatomas e melanomas de rato (Yu et al., 1995). O geraniol dietético aumentou o tempo de sobrevivência de 50%
de camundongos significativamente e até 20% dos animais permaneceram livres de tumores quando alimentados com geraniol contendo
dieta 14 dias antes de uma transferência intraperitoneal das células tumorais (Shoff et al., 1991).
Estudos semelhantes indicam que os tumores de cólon de animais alimentados com álcool perílico exibiram aumento
apoptose em comparação com aqueles alimentados com dieta controle (Reddy et al., 1997). Portanto, o consumo de
dietas contendo frutas e vegetais ricos em monoterpenos, como d-limoneno, reduzem o risco de
desenvolver câncer de cólon, glândula mamária, fígado, pâncreas e pulmão (Crowell, 1999).
A seguir, a atividade anticâncer de alguns OEs publicados desde 2000 até agora será
discutido. Nestes artigos, várias linhas celulares diferentes foram usadas para determinar a atividade anticâncer
dos EOs testados: A-549 (linha de células de carcinoma de pulmão humano), B16F10 (linha de células de camundongo), CO25 (N-ras
linha de células de mioblasto de camundongo transformada), DLD-1 (linha de células de adenocarcinoma de cólon humano), Hep-2
(linha de células de câncer de laringe humana), HL-60 (linha de células de leucemia promielocítica humana), J774 (camundongo
linha de células monocíticas), K562 (linha de células eritroleucêmicas humanas), fator nuclear-k-B (boca humana
linha de células de carcinoma epidérmico), M14 WT (linha de células de melanoma humano), Neuro-2a (neuroblastoma de camundongo
linha de células), P388 (linha de células de leucemia murina), SP2 / 0 (linha de células de plasmocitoma de camundongo) e, em seguida
Caco-2, K562, MCF-7, PC-3, M4BEU, ACHN, Bel-7402, Hep G2, HeLa e CT-26 (diferentes
linhas de células de câncer humano).
El Tantawy et al. (2000) investigou o EO de Senecio mikanioides O. (cape ivy, Asteraceae),
cultivado no Egito. Os principais componentes do óleo das partes aéreas da planta foram a-pineno (23%) e
b-mirceno (11,3%), enquanto dehidroaromadendrene (31,8%) e canfeno (19,7%) foram os principais
compostos nos órgãos subterrâneos, analisados por cromatografia gasosa / espectrometria de massa
(GC-MS). Ambos os EOs tiveram uma potente atividade citotóxica contra o crescimento de certas linhas de células humanas
em vitro. Outro estudo tratou do OE de sementes de Nigella sativa (cominho preto, Ranunculaceae) e
seu principal constituinte, a timoquinona (Badary et al., 2000). Esta substância foi testada contra fibrossarcomas
induzido por 20-metilcolantreno (MC) em camundongos albinos suíços in vivo e in vitro. o
os ratos receberam 0,01% de timoquinona na água de beber uma semana antes e depois do tratamento com MC. No
final do experimento, houve uma inibição significativa do fibrossarcoma induzido por MC em comparação com
MC sozinho (incidência de tumor 43%, menos mortalidade induzida por MC). Em comparação com o grupo de controle,
no fígado de camundongos com tumor induzido por MC, uma redução nos peróxidos lipídicos hepáticos, um aumento na
conteúdo de glutationa e atividades enzimáticas da glutationa S-transferase (GST) e quinona transferase
(QT) são observados. Além disso, os testes in vitro mostraram uma inibição da sobrevivência do
células tumorais. Esses dados indicam que a timoquinona pode ser um poderoso agente quimiopreventivo
contra tumores de fibrossarcoma induzidos por MC, provavelmente por causa de sua interferência na síntese de DNA.
Alguns anos depois, Ali e Blunden (2003) publicaram uma resenha sobre as sementes de cominho preto, que
é usado na medicina popular. O OE e seu principal constituinte timoquinona foram considerados antineoplásicos
atividade e para ser protetor contra nefrotoxicidade e hepatotoxicidade induzida por doenças
ou produtos químicos.
O efeito anticancerígeno do OE da Melissa offi cinalis L. (Lamiaceae) foi investigado
por Allahverdiyev et al. (2001) usando culturas de células Hep-2 derivadas de laringe humana
Câncer. A atividade do EO foi examinada por alterações morfológicas e por citometria de fluxo,
em comparação com o metotrexato (MTX, um antagonista do ácido fólico) e o etoposídeo, um parcial sinteticamente
glicosídeo obtenível de podofilotoxina. O EO foi capaz de encerrar as células do G1 e S
fases, aqui, o MTX foi ativo nas fases S e G2 e o etoposídeo na fase G1. Suas descobertas
mostraram que o óleo de bálsamo essencial possui efeitos anticancerígenos porque o MTX bloqueia o
transferência de fragmentos de um carbono por sua afinidade com o ácido diidrofólico redutase, o que leva a um
obstrução da síntese de ácido nucléico. De Sousa et al. (2004) encontraram em um ensaio in vitro que o
O EO desta planta foi muito eficaz contra várias linhas de células de câncer humano (A549, MCF-7, Caco-2,
HL-60, K562) e linhas celulares de camundongo (B16F10).
Legault et al. (2003) realizaram um estudo sobre a atividade antitumoral do óleo de bálsamo fi r (Abies
balsamea, Pinaceae) usando as linhas de células tumorais MCF-7, PC-3, A-549, DLD-1, M4BEU e CT-26. O óleo de bálsamo foi ativo contra todas as linhagens de células tumorais com valores de GI50 variando de 0,76 a 1,7 mg / mL.
Após a análise de GC-MS entre os monoterpenos encontrados (cerca de 96%), o a-humuleno provou ser
responsável pela citotoxicidade (GI50 55 mM). Tanto o EO quanto o a-humuleno induziram um dependente da dose e do tempo
diminuição no conteúdo de glutationa celular (GSH) e um aumento nas espécies reativas de oxigênio
(ROS) produção.
Zeytinoglu et al. (2003) estudaram os efeitos do carvacrol, um dos principais compostos no OE.
de orégano (obtido de Lamiaceae Origanum onites L.) na síntese de DNA de N-rastransformados
células de mioblastos de camundongo CO25. Este fenol monoterpênico foi capaz de inibir o DNA
síntese no meio de crescimento e meio de ativação de ras, que continha dexametason. o
os autores concluíram que o carvacrol pode encontrar aplicação na terapia do câncer por causa de sua inibição do crescimento
de células mioblásticas mesmo após a ativação do oncogene N-ras mutado. Além disso, Ipek et al. (2003)
investigaram o isômero timol carvacrol usando o ensaio de troca de cromátides irmãs (SCE) in vitro
em linfócitos de sangue periférico humano. O efeito inibitório do carvacrol foi verificado na presença
de mitomicina C (MMC) no mesmo ensaio. A formação de SCE não foi aumentada em nenhum
dose de carvacrol, enquanto diminuiu a taxa de SCE induzida por MMC. Essas descobertas demonstram
que o carvacrol mostra uma atividade antigenotóxica significativa em células de mamíferos, indicando seu uso como
um agente antigenotóxico.
A folha fresca o EO da Moraceae Streblus asper Lour. compreendendo os compostos principais
fitol (45,1%), a-farneseno (6,4%), acetato de trans-farnesil (5,8%), cariofileno (4,9%) e
trans, trans-a-farneseno (2,0%) foi testado contra células de leucemia linfocítica de camundongo (P388)
e mostrou uma atividade anticâncer significativa (ED50 30 mg / mL) (Phutdhawong et al., 2004). Também
outro EO, desta vez dos frutos da Anonaceae Xylopia aethiopica (pimenta etíope),
uma planta cultivada na Nigéria, apresentou em uma concentração de 5 mg / mL um efeito citotóxico no carcinoma
linha celular (Hep-2) (Asekun e Adeniyi, 2004). Por último, mas não menos importante, também o terpinen-4-ol, o
principal componente do óleo da árvore do chá (TTO) (Melaleuca alternifolia, Myrtaceae), foi investigado
por Calcabrini et al. (2004) quanto aos seus efeitos anticâncer em células de melanoma humano M14 WT e
suas contrapartes resistentes a drogas, células resistentes à adriamicina M14. TTO, bem como terpinen-4-ol
foram capazes de impedir o crescimento de células de melanoma M14 humano, após o que o efeito foi mais forte
em suas variantes resistentes, que expressam altos níveis de glicoproteína-P na membrana plasmática,
superação da resistência à apoptose dependente de caspase exercida por glicoproteína-P positiva
células tumorais.
Alguns outros OEs de plantas "proeminentes" foram investigados se eles poderiam ser usados no câncer
terapia. Uma dessas plantas é a Asteraceae Chrysanthemum boreale Makino, cujo EO foi
estudados sobre a apoptose de células KB por Cha et al. (2005). Diferentes efeitos citotóxicos marcando
apoptose (fragmentação de DNA, formação de corpo apoptótico e conteúdo de DNA sub-G1) prosseguiu
dose dependente. A atividade da caspase-3 foi induzida rápida e transitoriamente pelo tratamento com um
concentração indutora de apoptose do OE. Eugenol isolado de óleo de cravo (Eugenia caryophyllata,
Myrtaceae) foi investigado por Yoo et al. (2005) usando células de leucemia promielocítica humana
(HL-60) e pode ser um agente potente na terapia do câncer. Após o tratamento com eugenol o HL-60
células mostraram características de apoptose, como fragmentação de DNA e formação de escadas de DNA em
eletroforese em gel de agarose. A morte celular apoptótica foi induzida através da geração de ROS, induzindo um
transição de permeabilidade mitocondrial, reduzindo o nível de proteína bcl-2 antiapoptótica e induzindo citocromo
Liberação de C para o citosol. Na medicina tradicional, muito proeminente é a murta do pântano Myrica
gale L. (Myricaceae), uma planta nativa do Canadá e também da Escócia. Análise GC-MS da folha
EO revelou 53 componentes com mirceno, limoneno, alfa-felandreno e b-cariofileno como o
compostos principais. Na fração de 60 min deste óleo o teor de óxido de cariofileno foi maior
(9,9%) do que na fração de 30 min (3,5%). A atividade anticâncer desses extratos foi testada em
linha de células de carcinoma de pulmão humano A-549 e linha de células de adenocarcinoma de cólon humano DLD-1.
A fração de 60 min mostrou uma maior atividade anticâncer contra ambos os tipos de células do que a de 30 min
fração. A maior inibição do crescimento celular induzida pela fração de 60 min pode ser causada pelo
acumulação de sesquiterpenos (Sylvestre et al., 2005).
Atividades Biológicas de Óleos Essenciais 239
Algumas plantas medicinais tailandesas foram testadas quanto à sua atividade antiproliferativa na boca humana
Carcinoma epidérmico (KB) e linhas de células de leucemia murina (P388) por Manosroi et al. (2006) usando
o ensaio MTX. De 17 plantas tailandesas, o óleo de folha de Myrtaceae Psidium guajava L. (goiaba comum)
mostrou a maior atividade antiproliferativa na linha celular KB, que é 4,37 vezes mais potente do que
vincri stine, um inibidor de mitose bem conhecido. Em células P388, o Lamiaceae Ocimum basilicum L.
O óleo de (manjericão) teve o efeito mais alto, que é 12,7 vezes menos potente do que o antagonista de timina
5-fluorouracil.
Em outro estudo, o EO das folhas de Euphorbiaceae Croton fl avens L. (bálsamo amarelo)
de Guadalupe, uma planta nativa da área do Caribe, foi analisado por Sylvestre et al. (2006)
e como componentes principais viridifl oreno (12,2%), germacrona (5,3%), (E) -g-bisaboleno (5,3%), e
b-cariofileno (4,9%) verificado. O EO foi considerado ativo contra o carcinoma de pulmão humano
linha celular A-549 e linha celular de adenocarcinoma do cólon humano DLD-1. Três dos 47 componentes
do EO, a saber, a-cadinol, b-elemeno e a-humuleno, mostraram também uma atividade citotóxica
contra linhas de células tumorais. Yu et al. (2007) testaram o EO do rizoma de Aristolochiaceae.
Aristolochia mollissima por sua citotoxicidade em quatro linhas de células de câncer humano (ACHN, Bel-7402,
Hep G2, HeLa). O óleo de rizoma possuía um efeito citotóxico significativamente maior sobre essas células.
linhas do que o óleo da planta aérea.
O sucesso dos agentes quimioterápicos é frequentemente prejudicado pelo desenvolvimento de resistência aos medicamentos,
com fenótipos multirresistentes relatados em vários tumores. Em um estudo recente de um italiano
equipe de pesquisa, os efeitos do álcool monoterpeno linalol no crescimento de duas mamas humanas
linhagens de células de adenocarcinoma foram investigadas, tanto como agente único quanto em combinação com doxorrubicina.
Linalool inibiu apenas moderadamente a proliferação celular; no entanto, em concentrações subtóxicas
potencializa a citotoxicidade induzida pela doxorrubicina e os efeitos pró-apoptóticos em ambas as linhas celulares, MCF7 WT
e MCF7 AdrR. Os resultados do grupo de autores italianos sugerem que o linalol melhora a
índice no manejo do câncer de mama, especialmente os tumores de resistência a múltiplas drogas (MDR)
(Ravizza et al., 2008).
O EO de Cyperus rotundus (Cyperaceae) contém cipereno, a-ciperona, isolongifolen-5-ona,
rotundeno e ciperotundeno como constituintes principais. Um ensaio de citotoxicidade in vitro indicado
que este óleo foi muito eficaz contra as células de leucemia L1210, o que se correlaciona significativamente com
aumento da fragmentação apoptótica do DNA (Kilani et al., 2008).
Finalmente, Yan et al. (2008) relataram a atividade citotóxica do OE e extratos de Lynderia
strychnifolia (Lauraceae), uma planta amplamente utilizada na medicina tradicional chinesa. Três
linhas de células de câncer humano (A549, HeLa e Hep G2) foram examinadas por ensaios in vitro. O mais forte
a citotoxicidade nas células cancerosas mostrou o óleo da folha com valores de concentração inibitória de 50% (IC50)
variando entre 22 e 24 mg / mL após 24 horas de tratamento. O EO das folhas e também das raízes
exibiu maior citotoxicidade do que os extratos de etanol.
EFEITOS ANTINOCICEPTIVOS *
Embora tenha sido mencionado na introdução que neste livro o termo abrangente
“Propriedades biológicas” não inclui atividades que afetam o sistema nervoso central e periférico
sistema, no entanto, para este subcapítulo uma pequena exceção teve que ser feita, porque o antinociceptivo
sistema pertence ao sistema nervoso central. A função da antinocicepção é agravar
o encaminhamento de impulsos de dor, que alivia a sensação de dor. Supõe-se que o chamado
nociceptores são terminações nervosas responsáveis pela nocicepção. Eles são receptores sensoriais que
enviar sinais, que causam a percepção de dor em resposta a um estímulo potencialmente prejudicial.
Quando os nociceptores são ativados, eles podem desencadear um refl ex. Devido a este sistema pode ser explicado
por que as dores em uma situação de estresse (por exemplo, causadas por uma lesão após um acidente de trânsito) não são anotadas
no primeiro caso, mas depois após o declínio da tensão. Para testar esta capacidade de alívio da dor,
* Adorjan, M., 2007. Parte de sua tese de mestrado, Universidade de Viena.
240 Manual de óleos essenciais
dores geradas experimentalmente em experimentos com animais foram realizadas (Hunnius, 2007). O animal
experimentos que foram mais usados são os seguintes:
1. Teste de formalina: um pequeno volume de formalina é injetado na pata traseira de um rato ou camundongo
e o comportamento relacionado à dor (levantar da pata, lamber a pata) é observado. Existem duas fases
do teste. Na primeira fase (10 min) a reação imediata, que reflete a ativação de
nociceptores periféricos, é medido. A segunda fase (60 min) reflete uma hipersensibilização espinhal
(Pharmacon, 2007).
2. Teste de contorções induzidas por ácido acético: O ácido acético é administrado intraperitonealmente ao teste
animais e o número de contorções são registrados.
3. Teste de movimento da cauda: a cauda fica irritada com um estímulo térmico e o movimento da cauda é
monitorou.
4. Teste da placa quente: O animal de teste é colocado em uma superfície aquecida ("uma placa quente") e a térmica
os reflexos da dor são registrados.
5. Teste de edema de carragenina: Os animais de teste recebem a injeção de carragenina e o volume do
a pata é medida.
6. Teste de edema de dextrana: Os animais de teste recebem injeção de dextrana e o volume da pata é
medido.
7. Teste de constrição abdominal induzida por PBQ: Os animais de teste são injetados intraperitonealmente
uma solução de p-benzoquinona e o número de contrações abdominais são registrados.
Os efeitos antinociceptivos do óleo de N. sativa (cominho preto, Ranunculaceae) e seu componente principal
a timoquinona foi investigada por Abdel-Fattah et al. (2000). Após a administração oral de
doses variando de 50 a 400 mg / kg, a resposta nociceptiva foi suprimida no teste da placa quente,
teste de pinça na cauda, teste de contorções induzidas por ácido acético e na fase inicial do teste de formalina. Houve
também uma inibição da resposta nociceptiva na fase tardia do teste de formalina após a administração sistêmica
e i.p. injeção de timoquinona. O SC. injeção de naloxona (1 mg / kg) significativamente
bloqueou o efeito antinociceptivo do óleo de N. sativa e da timoquinona na fase inicial da formalina
teste. Em camundongos tolerantes a óleo e timoquinona de N. sativa, o efeito antinociceptivo da morfina foi
significativamente reduzido, mas não vice-versa. Esses achados indicam que o óleo de N. sativa, bem como a timoquinona
induzir um efeito antinociceptivo por meio de uma ativação indireta dos opióides m1 e m
subtipos de receptores.
O EO das folhas de Cymbopogon citratus (capim-limão, Poaceae) mostrou-se no acético
As contorções induzidas por ácido testam uma forte inibição da dose, dependendo da dose. Também no teste de formalina o EO
pode causar uma inibição, especialmente na segunda fase do teste (100% a 200 mg / kg i.p.).
Caso contrário, o antagonista opióide naloxona reverteu a antinocicepção central, sugerindo que o
O EO de Cymbopogon citratus desempenha um papel nos níveis central e periférico (Viana et al., 2000).
Abdon et al. (2002) estudaram o efeito antinociceptivo do OE de Croton nepetaefolius Baill.
(Euphorbiaceae), planta aromática distribuída no Nordeste do Brasil e utilizada na medicina popular
como sedativo, orexígeno e medicamento antiespasmódico, em camundongos suíços machos usando o ácido acético induzido
contorções, o teste da placa quente e o teste da formalina. O OE foi administrado por via oral.
As contorções foram reduzidas de forma eficaz na dose mais alta testada. No teste da placa quente, a latência foi avaliada
em todos os momentos de observação. No teste de formalina, uma redução significativa da lambida da pata pode ser observada
na segunda fase do teste a 100 mg / kg e em ambas as fases a 300 mg / kg. O efeito analgésico
da morfina foi revertida significativamente pelo pré-tratamento com naloxona em ambas as fases na formalina
teste.
O efeito antinociceptivo de extratos de Satureja hortensis L. (salgado de verão, Lamiaceae) e EO,
uma planta medicinal usada na medicina popular iraniana para fornecer dores estomacais, musculares e ósseas era
avaliado por Hajhashemi et al. (2002). O extrato hidroalcoólico, bem como a fração polifenólica
e OE das partes aéreas da erva foram testadas quanto à sua atividade antinociceptiva na luz
tail-fl ick test, bem como na formalina e também no teste de contorções induzidas por ácido acético. Enquanto
Atividades biológicas de óleos essenciais 241
não houve resultado signifi cativo no teste de movimento leve da cauda, o EO diminuiu o número de contorções
induzido por ácido acético em comparação com o controle nas doses mais altas administradas. No teste de formalina, o
extrato hidroalcoólico, então a fração polifenólica e o OE apresentaram atividade antinociceptiva,
que não pode ser revertido por pré-tratamento com naloxona ou cafeína. Essas descobertas demonstram
que este efeito causado por Satureja hortensis L. não é mediado por opioidérgicos ou adenosina
receptores.
Outra espécie de Satureja da família Lamiaceae, a saber, Satureja thymbra L., foi investigada
por Karabay-Yavasoglu et al. (2006). A atividade antinociceptiva do OE foi avaliada em
camundongos pelo teste da formalina e em ratos pelo teste de movimento leve da cauda e o teste da placa quente. Um antinociceptivo
O efeito só pôde ser detectado no teste da placa quente durante a fase inicial e a fase final. No
No teste do tail-flick, o OE não produziu nenhum efeito antinociceptivo significativo. No entanto o
os autores concluíram que o OE de Satureja thymbra pode ter atividade analgésica em camundongos e ratos.
Uma triagem da folha EO da Lauraceae Laurus nobilis L. (doce baía) para antinocicepção em
camundongos e ratos foi feito por Sayyah et al. (2003). Eles relataram um efeito analgésico significativo na cauda
testes rápidos e de formalina, que eram comparáveis aos analgésicos de referência, como morfina e
piroxicam.
Em outro estudo, os efeitos antinociceptivos de Teucrium polium L., uma planta iraniana de crescimento selvagem
pertencentes às Lamiaceae, foram investigados por Abdollahi et al. (2003). O extrato total e o
O EO inibiu significativamente o comportamento relacionado à dor no teste de contorção induzida por ácido acético em comparação
para o controle.
O extrato hidroalcoólico, a fração polifenólica e o OE de Lamiaceae Zataria
multifl ora Boiss. (Zataria), planta utilizada na medicina tradicional para terapia da dor e diversas
doenças, foram verificados por Jaffary et al. (2004) usando contorções, movimentos da cauda e teste de formalina
em camundongos e ratos. Como componentes principais do EO, linalol, acetato de linalil e p-cimeno podem ser
detectou. No teste de contorção, o EO e o extrato hidroalcoólico foram capazes de diminuir a dor
reflete significativamente (p <0,05, n = 6). Tanto o EO quanto o extrato hidroalcoólico foram eficazes no movimento da cauda
teste (p <0,05, p <0,01, n = 6), enquanto a administração oral não mostrou qualquer efeito, o que indica um
inativação ou metabolização extensiva no fígado ou nas seções gastrointestinais (ver Figura 9.1).
Além disso, a antinocicepção foi indicada em ambas as fases do teste da formalina (p <0,01, n = 6). Devido a
a atividade geral nestes testes os cientistas concluíram que o Zataria multifl ora tem um centro claro e
atividade antinociceptiva periférica.
Os efeitos antinociceptivos de Lavandula hybrida Reverchon “Grosso” (Lamiaceae) OE e seus
componentes principais linalol e acetato de linalila foram examinados por Barocelli et al. (2004). O número
de contorções induzidas por ácido acético diminuiu significativamente após a administração oral de 100 mg / kg ou
0
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100
15 min
30 minutos
45 min
60 min
75 min
90 min
105 min
120 min
Ao controle
5 mg / kg
Essencial
óleo
900 mg / kg
p.o.
500 mg / kg
i.p
Morfina
5 mg / kg
FIGURA 9.1 Atividade antinociceptiva de Zataria multifl ora no teste de movimento da cauda em ratos.
242 Manual de óleos essenciais
inalação de EO lavanda por 60 min. Após o pré-tratamento com naloxona, atropina e mecamilamina
a analgesia pós-clínica no teste da placa quente foi suprimida, o que indica um envolvimento de ambos
do sistema opioidérgico e do sistema colinérgico.
Em outro estudo, o envolvimento dos receptores de adenosina A1 e A2A em (-) - induzido por linalol
a antinocicepção foi encontrada por Peana et al. (2006b). Os autores também mencionaram que eles têm
já mostrou o efeito antinociceptivo do (-) - linalol em estudos recentes em diferentes animais
modelos. Os efeitos antinociceptivos e anti-hiperalgésicos foram atribuídos à estimulação de
sistemas opioidérgicos, colinérgicos e dopaminérgicos, bem como a interação com canais K,
a atividade anestésica local, a modulação negativa da transmissão do glutamato e o bloqueio
de receptores de ácido N-metil-d-aspártico (NMDA) (Peana et al., 2006a). No presente estudo
os autores usaram 1,3-dipropil-8-ciclopentilxantina (DPCPX), um antagonista seletivo do receptor A1,
e 3,7-dimetil-1-propargilxantina (DMPX), um antagonista do receptor A2A seletivo, para
medir a depressão do efeito antinociceptivo do (-) - linalol no teste da placa quente em camundongos.
A diminuição do efeito antinociceptivo do linalol foi signifi cativamente para ambos DPCPX (0,1 mg /
kg i.p.) e DMPX (0,1 mg / kg i.p.) nas doses mais altas testadas. Esses resultados indicam que o
efeitos antinociceptivos de (-) - linalol, o enantiômero que ocorre naturalmente no OE da alfazema,
são, pelo menos parcialmente, mediados por adenosina A1 e A2A. Os autores também examinaram o papel
de óxido nítrico (NO) e prostaglandina E2 (PGE2) usando lipopolissacarídeo (LPS) induzido
respostas na linha de células de macrófagos J774.A1. O acúmulo de nitrito no meio de cultura foi
significativamente inibido após a exposição de células estimuladas por LPS a (-) - linalol, enquanto o LPS estimulou
o aumento da expressão induzível de óxido nítrico sintetase (iNOS) não foi inibido em
tudo. Por outro lado, (-) - linalol não teve efeito na liberação de PGE2 e no aumento de
expressão induzível de ciclooxigenase-2 (COX-2). Esses achados demonstram que a redução
da produção de NO é, pelo menos parcialmente, responsável pelo mecanismo molecular do (-) - linalol
efeito antinociceptivo, supostamente por meio das atividades colinérgica e glutamatérgica. Chegando
de volta a um estudo anterior deste grupo de autores (Peana et al., 2003), a influência de opioidérgicos e
Os sistemas colinérgicos na antinocicepção induzida por (-) - linalol foram examinados. Em induzido por ácido
teste de contorções, uma redução significativa das contorções pode ser mostrada em doses que variam de 25 a
75 mg / kg. Após o que o efeito foi completamente invertido pela naloxona, um antagonista do receptor opioide,
e por atropina, um antagonista do receptor muscarínico não seletivo. No teste da placa quente apenas o
dose de 100 mg / kg foi significativa. Além disso, (-) - linalol mostrou um aumento dependente da dose
de efeitos de motilidade, o que exclui a participação de qualquer efeito sedativo. A conclusão disso
estudo é que os sistemas opioidérgico e colinérgico desempenham um papel importante na indução de (-) - linalol
antinocicepção.
Em um estudo publicado recentemente, a contribuição do sistema glutamérgico na antinocicepção
eliciado por (-) - linalol em camundongos foi investigado (Batista et al., 2008). Este álcool monoterpênico
administrado por via intraperitoneal ou oral, ou inibido por via intratecal, dependente da dose, induzido por glutamato
nocicepção em camundongos. Além disso, (-) - linalol reduziu significativamente a resposta de mordida
causada por injeção intratecal de glutamato quando este álcool foi administrado i.p. Esta antinocicepção é
possível devido a mecanismos operados por receptores ionotrópicos de glutamato, a saber AMPA, NMDA,
e kainite.
Em outro estudo, De Araujo et al. (2005) exibiu o EO de Alpinia zerumbet (Pers.) Burtt.
et Smith (casca de gengibre, Zingiberaceae), uma planta aromática nativa da região tropical e subtropical
regiões do mundo e usado na medicina popular para várias doenças, incluindo hipertensão. No
o teste de contorções induzidas por ácido acético a administração oral foi eficaz, no teste da placa quente
o EO aumentou o tempo do remédio e também a lambida da pata pode ser reduzida significativamente no
segunda fase do teste da formalina a 100 mg / kg. A 300 mg / kg, uma diminuição foi observada em ambas as fases
do teste. Após pré-tratamento com naloxona i.p. a analgesia foi revertida signifi cativamente, completamente
para a primeira fase e parcialmente para a segunda fase do teste. Portanto, também este EO
mostra um efeito antinociceptivo dependente da dose, que supostamente inclui a participação de
receptores opiáceos.
Atividades biológicas de óleos essenciais 243
Lino et al. (2005) utilizaram o EO de Ocimum micranthum Willd. (Lamiaceae) do Nordeste
Brasil vai estudar sua atividade antinociceptiva na placa quente e nas contorções induzidas pelo ácido acético
teste. Após a administração de baixas doses, o OE pode inibir o número de contorções em até 79%. o
O efeito antinociceptivo não foi influenciado pelo pré-tratamento com naloxona. No teste de formalina, lamber as patas
o tempo diminuiu para 61%. Também neste caso, o pré-tratamento com naloxona não poderia reverter
o efeito antinociceptivo, confi rmando que não há envolvimento do sistema opioide. Contudo,
um envolvimento do sistema NO foi sugerido por causa do reverso da antinocicepção por
l-arginina na segunda fase do teste da formalina.
Santos et al. (2005) testaram a atividade antinociceptiva do EO da folha de Euphorbiaceae Croton.
sonderianus em ratos usando métodos químicos e térmicos. Após i.p. injeção de ácido acético, formalina,
e a capsaicina, o EO, poderia provocar uma inibição da nocicepção. Por outro lado, havia
nenhuma evidência de efetividade contra nocicepção térmica no teste da placa quente; no entanto, o ácido acético induziu
contorções e lambidas da pata traseira induzidas por capsaicina poderiam ser reduzidas de forma mais eficaz.
O efeito antinociceptivo no teste de capsaicina e formalina foi significativamente antagonizado por
glibenclamida. Esses achados indicam que os canais KATP + sensíveis à glibenclamida estão envolvidos
no efeito antinociceptivo de Croton sonderianus EO.
O mesmo autor estudou também as propriedades antinociceptivas em experimentos com animais após
administração de 1,8-cineol, um óxido terpenóide em muitos OEs. Por pré-tratamento de camundongos com naloxona
o efeito antinociceptivo desse éter bicíclico não foi invertido no teste da formalina (Santos
et al ., 2000).
Metileugenol, uma substância de fragrância proeminente devido ao seu potencial alergênico, foi isolado
de Asiasari radix (Aristolochiaceae) e seu efeito antinociceptivo na hiperalgesia induzida por formalina
em camundongos investigados por Yano et al. (2006). A administração oral de metileugenol suprimida
a duração da lambida e da mordida na segunda fase do teste, da mesma forma que o diclofenaco,
um antiinflamatório não esteroidal. Além disso, a substância pode diminuir
comportamentos induzidos pela injeção intratecal de NMDA, enquanto o diclofenaco não influenciou este
comportamento. Todos esses efeitos antinociceptivos do metileugenol foram diminuídos pela bicuculina, um
Antagonista do ácido g-aminobutírico (A), enquanto a atividade da COX-1 e -2 não foi afetada. A conclusão
deste estudo foi que o metileugenol é um potente inibidor da hiperalgesia mediada pelo receptor NMDA
via receptores GABA (A).
Iscan et al. (2006) analisaram o EO de Asteraceae Achillea schischkinii Sosn. e Achillea
aleppica DC. ssp. aleppica por GC e GC-MS e encontrado como componente principal em ambos os óleos 1,8-cineol
(32,5% e 26,1%). Para testar o efeito antinociceptivo, camundongos albinos suíços machos foram usados para o
Teste de constrição abdominal induzida por p-benzoquinona. O número de contrações abdominais
(momentos de contorção) foi contado por 15 min, após o que a atividade antinociceptiva foi ilustrada
como variação percentual dos controles de contorção. Como medicamento de referência Aspirin® em doses de 100 e
200 mg / kg foi usado. O OE de Achillea aleppica ssp. aleppica, que também era rica em bisabolol
e seus derivados, podem induzir uma antinocicepção significativa, reduzindo o número de contorções. No
comparação com o ácido acetilsalicílico, o componente ativo de Achillea aleppica ssp. aleppica era
não tão potente quanto a droga. Há uma série de componentes isolados de ambos os EOs, o que causa
um efeito antinociceptivo. Em particular, o (-) - linalol foi investigado de perto. O molecular
os mecanismos do efeito antinociceptivo são diferentes. Eles podem ser mediados por adenosina A1 e
Receptores A2A ou NMDA, ou a redução da produção de NO podem desempenhar um papel importante. Também
alguns podem ser dependentes de canal KATP + sensíveis à glibenclamida ou influenciados pelo opioidérgico ou
sistema colinérgico.
Finalmente, também os efeitos antinociceptivos e antiinflamatórios do OE de Eremanthus
As folhas de erythropappus (Asteraceae) foram relatadas por um grupo de autores brasileiros. O EO provou ser
significativamente antinociceptivo no teste de contorções induzidas por ácido acético em camundongos, bem como na formalina
teste, e também em ambas as fases do teste de lamber a pata e no teste da placa quente. O volume de exsudado
após a injeção intrapleural de carragenina foi significativamente reduzida, bem como a mobilização de leucócitos
por administração deste óleo 4 h antes do início do estudo (Sousa et al., 2008).
AUMENTO DA PENETRAÇÃO *
Uma série de EOs são capazes de melhorar a penetração de várias drogas através de membranas vivas,
por exemplo, a pele. A melhoria da penetração pode ser alcançada pela interação do
OE com cristais líquidos de lipídios da pele. A seguir, o efeito de aumento da penetração de alguns
EOs serão discutidos. Para a determinação do efeito de aumento de penetração experimental diferente
configurações foram usadas: células de difusão horizontal Valia-Chien, células de difusão Keshary-Chien e Franz
células de difusão. Além disso, os cientistas usando microscopia de polarização, calorimetria diferencial de varredura
(DSC), difração de raios-x e cromatografia líquida de alto desempenho (HPLC) para detectar o
penetração através da pele.
A interação do óleo de eucalipto com os cristais líquidos dos lipídios da pele foi comprovada por Abdullah et al.
(1999) usando microscopia de polarização, DSC e difração de raios-x. Cristal 1 (matriz 1) consistia em
cinco ácidos graxos do estrato córneo, cristal 2 (matriz 2) consistia de colesterol junto com cinco
ácidos graxos. A dispersão e o inchaço da estrutura lamelar foram observados após a aplicação de
pequenas quantidades de óleo de eucalipto, enquanto grandes quantidades resultaram em sua quebra e desaparecimento.
O EO não promoveu a formação de quaisquer outras estruturas. Esta interação parece ser
a explicação para o aumento da permeação de drogas através do estrato córneo na presença de
óleo de eucalipto e intensificadores de penetração semelhantes.
Li et al. (2001) investigaram os efeitos do óleo de eucalipto na penetração e absorção percutânea
de um creme de propionato de clobetasol usando células de difusão vertical. A penetração in vitro do creme
contendo 0,05% de propionato de clobetasol através da pele abdominal de camundongo foi detectado em 2, 4, 6, 8, 10,
e 24 h (quantidade cumulativa Q, mg / g) e no estado estacionário (J, mg / cm2 / h). A quantidade de clobetasol
o propionato em toda a estria da pele após 24 h (D, mg / g) também foi medido. Óleo de eucalipto era
capaz de aumentar Q e J, enquanto D não foi influenciado dessa forma, o que indica que o óleo de eucalipto
aumentaria a absorção percutânea do propionato de clobetasol e causaria efeitos colaterais indesejados.
Óleo de canela, óleo de eugenia e óleo de galanga foram estudados por sua potência como percutânea
intensificadores de penetração para ácido benzóico (Shen et al., 2001). Célula de difusão horizontal Valia-Chien e
HPLC foram usados para detectar a penetração do ácido benzóico através da pele.
A penetração do ácido benzóico na pele foi significativamente aumentada por todos os três óleos voláteis. Em combinação
com etanol e propilenoglicol a quantidade de ácido benzóico foi aumentada, mas a permeabilidade
os coeficientes diminuíram. Em conclusão, óleo de canela, óleo de eugenia e óleo de galanga podem
ser usado como intensificadores de penetração percutânea para ácido benzóico.
Monti et al. (2002) tentaram examinar os efeitos de seis EOs contendo terpeno na permeação de
estradiol através da pele sem pêlos de camundongos. Portanto, os testes in vitro com cajeput, cardamomo, melissa,
óleo de mirte, niaouli e laranja (todas as concentrações de 10% em peso / peso em propilenoglicol) foram transportados
Fora. O óleo de niaouli foi considerado o melhor promotor de permeação para o estradiol. Testes com seu único principal
componentes 1,8-cineol, a-pineno, a-terpineol e d-limoneno (todos os 10% de concentração em peso / peso em
propilenoglicol) mostrou que todo o óleo de niaouli foi um melhor promotor de atividade do que o único
compostos. Estes dados demonstram que misturas complexas de terpeno são potentes penetração transdérmica
potenciadores para drogas moderadamente lipofílicas, como o estradiol.
* Adorjan, M., 2007. Parte de sua tese de mestrado, Universidade de Viena.
Atividades biológicas de óleos essenciais 255
Diferentes EOs contendo terpeno foram investigados por seu efeito de intensificação na via percutânea
absorção de cloridrato de trazodona através da epiderme de camundongo (Das et al., 2006). Funcho
óleo, óleo de eucalipto, óleo de citronela e óleo de menta foram aplicados na membrana da pele no transdérmico
dispositivo, como um pré-tratamento ou ambos usando células de difusão Keshary-Chien e agitando constantemente
tampão fosfato salino de pH 7,4 a 37 ± 1 ° C como fase receptora. Pré-tratamento da pele com EOs
aumentou os valores de fluxo de cloridrato de trazodona em comparação com os valores obtidos quando o
mesmos OE foram incluídos nos dispositivos transdérmicos. O fluxo de penetração percutânea foi
aumentou com a permeação da pele em 10% de OE na seguinte ordem: óleo de erva-doce> eucalipto
óleo> óleo de citronela> óleo de mentha. A quantidade de cloridrato de trazodona mantida na pele foi muito
semelhante para todos os OE e muito maior do que no grupo de controle.
Um estudo in vitro sobre o TTO australiano foi feito por Reichling et al. (2006). O objetivo do
estudo foi investigar o aumento da penetração de terpinen-4-ol, o principal composto do TTO,
usando células de difusão de Franz com epiderme humana separada por calor e condições de dosagem infinitas.
As três preparações semissólidas com 5% de TTO apresentaram os seguintes valores de fluxo: óleo semissólido em água
(O / W) emulsão (0 0,067 mL / cm2 / h)> vaselina branca (0,051 mL / cm2 / h)> creme ambifílico
(0,022 mL / cm2 / h). Por causa do menor teor de terpinen-4-ol, os valores de fluxo foram significativamente
reduzido em comparação com o TTO nativo (0,26 mL / cm2 / h). Os valores papp para TTO nativo
(1,62 ± 0,12 × 10−7 cm / s) e creme ambifílico foram comparáveis (2,74 ± 0,06 × 10−7 cm / s), enquanto
com petrolatum branco (6,36 ± 0,21 × 10−7 cm / s) e emulsão O / W semissólida (8,41 ± 0,15 × 10−7 cm / s)
valores mais altos indicaram um aumento de penetração. Entre a permeação e a liberação houve
nenhuma relação observada (Tabela 9.2). A absorção e retenção do estrato córneo de linalol e
o terpinen-4-ol foi investigado por Cal e Krzyzaniak (2006). Ambos os monoterpenos foram aplicados a
oito sujeitos humanos como solução oleosa ou como hidrogel carbomérico. Absorção do estrato córneo
após a aplicação do hidrogel carbomérico foi melhor do que o obtido com uma solução oleosa. Dois
mecanismos de eliminação do estrato córneo foram observados: evaporação do exterior
camada e drenagem do reservatório do estrato córneo via penetração na derme. A retenção de
os monoterpenos no estrato córneo durante a fase de eliminação estavam em um estado estacionário entre
6 e 13 mg / cm2.
Também o linalol sozinho, um dos álcoois monoterpênicos mais proeminentes, é usado em muitos produtos dérmicos
preparações como intensificadores de penetração. Em uma série de estudos in vitro, foi demonstrado que o linalol
melhorou sua própria penetração (Cal e Sznitowska, 2003), bem como a absorção de outras terapêuticas,
tal como haloperidol (Vaddi et al., 2002a, 2002b), metoperidol (Komuru et al., 1999), propanolol
cloridrato (Kunta et al., 1997) e transcutol (Ceschel et al., 2000). Cal (2005) mostrou em
outro estudo in vitro a influência do linalol na cinética de absorção e eliminação e foi
capaz de provar que este álcool monoterpênico forneceu a maior taxa de absorção em comparação com um
solução oleosa ou uma emulsão O / W.
Wang, L.H. et al. (2008) relataram efeitos potenciadores na penetração da aminofilina na pele humana
de formulações de creme e investigados para este relatório quatro EOs, ou seja, alecrim, ylang,
lilás e óleo de hortelã-pimenta em comparação com três óleos vegetais, o óleo de jojoba de cera líquida e os óleos graxos
TABELA 9.2
Valores de fluxo e valores de Papp das três preparações semissólidas
do TTO australiano 5%
Valores de fluxo (μL / cm² / h) Valores de Papp (cm / s)
TTO nativo 0,26 1,62 ± 0,12 × 10−7
Creme ambifílico 0,022 2,74 ± 0,06 × 10−7
Emulsão O / W semissólida 0,067 8,41 ± 0,15 × 10−7
Vaselina branca 0,051 6,36 ± 0,21 × 10−7
256 Manual de óleos essenciais
de germes de milho e azeitonas. Neste estudo, os OEs foram menos eficazes em seu aumento de penetração
do que os três óleos vegetais. O efeito dos intensificadores de penetração na cinética de permeação da nitrendipina
por meio de dois modelos de pele diferentes foi avaliada por Mittal et al. (2008) e também este grupo de autores
descobriram que os OEs usados (óleo de tomilho, óleo de palmarosa, óleo de petit grain e óleo de manjericão) eram inferiores em seus
efeitos de aumento de penetração ao ácido oleico, mas superiores a muitos outros permeabilidade comum
intensificadores, como laurilsulfato de sódio, ácido mirístico, ácido láurico, Tween 80 ou Span 80. Em contraste
a esses dois relatórios Jain et al. (2008) descobriram que o óleo de manjericão é um potencializador de penetração promissor
para uma melhor administração de labetolol. O efeito do óleo de cravo na entrega transdérmica de ibuprofeno
no coelho, os métodos in vitro e in vivo foram investigados por Shen et al. (2007). O in vitro
os resultados indicaram um efeito significativo de aumento da penetração do óleo de cravo, enquanto que o in vivo
os resultados mostraram um realce mais fraco. A boa administração transdérmica de ibuprofeno a partir do essencial
o óleo de cravo pode ser atribuído aos constituintes principais eugenol e acetil eugenol.
9.1.6 PROPRIEDADES ANTIOXIDATIVAS *
Os radicais livres são átomos ou compostos agressivos, instáveis e altamente reativos por causa de seus
único elétron. Eles atacam outras moléculas para atingir um estágio estável, alterando assim suas propriedades
e tornando possíveis desordens. Os radicais livres resultam de produtos de diferentes substâncias metabólicas
Atividades. Um grande número ocorre por causa da poluição, óxidos de nitrogênio, ozônio, fumaça de cigarro e
metal pesado tóxico. Também produtos químicos, como solventes orgânicos, hidrocarbonetos halogenados, pesticidas,
e as drogas citostáticas causam um grande número de radicais livres. Se muita energia for construída ou tiver que ser fornecida,
como esporte de alto desempenho, esportes radicais de resistência, banho de sol, solário, exposição,
raios-x, radiação ultravioleta, pirexia ou infecções, eles também são produzidos em massa (Schehl e Schroth,
2004). Preferidos para o ataque são os ácidos nucleicos do DNA e RNA, proteínas e, especialmente, poliinsaturados
ácidos graxos dos lipídios da membrana. Para proteger a própria estrutura do corpo de danos,
todas as células vivas aeróbias usam mecanismos enzimáticos e não enzimáticos. Scavangers são capazes de ceder
elétrons e, portanto, eles eliminam os radicais livres. Além disso, enzimas como superóxido dismutase (SOD),
catalase, e glutationa peroxidase são muito importantes nos mecanismos de proteção (Eckert et al.,
2006). Os processos oxidativos e antioxidantes devem manter o equilíbrio. Se o saldo for benéfico para
os processos oxidativos, é chamado de "estresse oxidativo".
9.1.6.1 Espécies Reativas de Oxigênio
Basicamente, os radicais de oxigênio (Tabela 9.3) são construídos por redução de um elétron no contexto de autoxidação
de compostos mediados por células. O radical superóxido surge da autoxidação da hidroquinona,
fl avina, hemoglobina, glutationa e outros mercaptanos e também de luz ultravioleta, raios-x ou gama
raios. A redução de dois elétrons produz peróxido de hidrogênio. O radical hidroxila muito reativo é construído
por redução de três elétrons, que é principalmente catalisada por íons metálicos (Löffler e Petrides, 1998). UMA
muitos outros radicais de oxigênio são acumulados por reações secundárias porque danificam o
biomoléculas, ROS participam de diferentes doenças, principalmente câncer, envelhecimento, diabetes mellitus e
aterosclerose.
9.1.6.2 Antioxidantes
Os antioxidantes são substâncias capazes de proteger os organismos do estresse oxidativo. Uma distinção
é desenhado entre três tipos de antioxidantes: antioxidantes enzimáticos, antioxidantes não enzimáticos,
e reparar enzimas.
Antioxidantes naturais bem conhecidos são a vitamina C (ácido ascórbico), que contém
em muitas frutas cítricas, ou por outro lado, membros da família da vitamina E, que aparecem por exemplo
em nozes e sementes de girassol. Também b-caroteno e licopina, que também pertencem à família dos carotenóides,
são outros exemplos de antioxidantes naturais. Por outro lado, existem muitos sintéticos
* Scheurecker, M., 2007. Parte de sua tese de mestrado, Universidade de Viena.
Atividades Biológicas de Óleos Essenciais 257
substâncias como hidroxianisol butilado (BHA), hidroxitolueno butilado (BHT) e o
derivado de vitamina E solúvel em água troxol (ácido 6-hidroxi-2,5,7,8-tetrametilcroman-2-carboxílico)
conhecido por sua atividade antioxidante. Diferentes estudos suspeitam que os antioxidantes sintéticos causam
doenças diferentes, então tem havido muito interesse na atividade antioxidante de ocorrência natural
substâncias (Salehi et al., 2005).
Ao grupo dos antioxidantes enzimáticos pertence a SOD contendo manganês ou zinco, a
glutationa peroxidase contendo selênio e a catalase contendo ferro. A capacidade deles é
viciado em oligoelementos e minerais adequados (Schehl et al., 2004). Antioxidantes não enzimáticos
devem ser admitidos com alimentação ou substituição, por exemplo, a-tocoferol, ácido l-ascórbico, b-caroteno,
e ingredientes secundários de plantas. As enzimas de reparo eliminam as moléculas danificadas e as substituem.
9.1.7 MÉTODOS DE TESTE
9.1.7.1 Ensaio de eliminação de radicais livres
Este ensaio espectrofotométrico usa o radical livre estável 2,2-difenil-1-picrilhidrazil (DPPH) como
um reagente (Yadegarinia et al., 2006). O modelo de eliminação de radicais livres DPPH estáveis pode ser usado
avaliar as atividades antioxidantes em um tempo relativamente curto (Conforti et al., 2006). As amostras
são capazes de reduzir o radical DPPH livre estável para 1,1-difenil-2-picrilhidrazil que é amarelo
colori. As habilidades de doação de hidrogênio ou elétrons das amostras são medidas por meio do
diminuição da absorbância resultando em mudança de cor de roxo para amarelo (Gutierrez et al., 2006).
Outro procedimento pode ser aplicado para um OE. Uma diluição do EO em tolueno é aplicada em uma camada fina
placa de cromatografia (TLC) e tolueno-acetato de etil é usado como um revelador (Sökmen et al.,
2004a). As placas são pulverizadas com DPPH 0,4 mM em metanol. Os compostos ativos eram
detectado como manchas amarelas em um fundo roxo. Apenas aqueles compostos, que mudaram a cor
dentro de 30 min, são considerados um resultado positivo.
9.1.7.2 Teste de branqueamento de β-caroteno
As atividades inibitórias da peroxidação lipídica dos EOs são avaliadas pelo branqueamento de b-caroteno
testes (Yadegarinia et al., 2006). Neste método, a capacidade de minimizar a oxidação acoplada de
O b-caroteno e o ácido linoléico são medidos com um fotoespectrômetro. A reação com radicais mostra
uma mudança nesta cor laranja. O teste de clareamento do b-caroteno mostra melhores resultados do que o DPPH
ensaio porque é mais especializado em compostos lipofílicos. O teste é importante na alimentação
indústria porque o meio de teste é uma emulsão, que está próxima da situação em alimentos, portanto
alternativas permitidas para antioxidantes sintéticos podem ser encontradas. Uma única afirmação qualitativa usa o
Procedimento de TLC. Uma amostra dos EOs é aplicada em uma placa de TLC e é pulverizada com b-caroteno
e ácido linoleico. Em seguida, a placa é abandonada à luz do dia por 45 min. Zonas com constante
as cores amarelas mostram uma atividade antioxidante do componente (Guerrini et al., 2006).
TABELA 9.3
Espécies que reagem ao oxigênio
Nome da Espécie
O-
2
• Radicais superóxido
HO2
• Peridroxil
H2O2 peróxido de hidrogênio
HO • radical hidroxila
RO • radical R-oxil
ROO • radical R-dioxil
258 Manual de óleos essenciais
9.1.7.3 Ensaio de desoxirribose
Este ensaio é usado para determinar o atividade de eliminação no radical hidroxila. O EO puro é
aplicado em diferentes concentrações (Dordevic´ et al., 2006). A competição entre desoxirribose
e a amostra sobre os radicais hidroxila que são gerados por um sistema Fe3 + / EDTA / H2O2 é medida.
Os radicais foram formados para atacar a desoxirribose e são detectados por sua capacidade de
degradar 2-desoxi-2-ribose em fragmentos. Esses produtos de degradação são gerados com 2-tiobarbitúrico
ácido (TBA) em um pH baixo e mediante aquecimento de cromógenos rosa. As substâncias reativas a TBA poderiam
ser determinado espectrofotometricamente a 532 nm. Portanto, o dano da 2-desoxi-2-ribose pelos radicais
é detectado com o auxílio do ensaio TBA.
9.1.7.4 Teste TBA
Este ensaio é usado basicamente para apontar a oxidação lipídica. É um teste mais antigo para receber a oxidação
status das gorduras espectrofotometricamente. Assim, os aldeídos, que são gerados pela autoxidação
de ácidos graxos insaturados, são convertidos em colorímetros vermelhos ou amarelos com TBA. Mas isso é
também usado para a determinação da potência de antioxidantes com substâncias reativas ao ácido tiobarbitúrico
(TBARS). Assim, a atividade antioxidante é medida pela inibição da oxidação lipídica.
Trata-se da detecção espectrofotométrica de aldeído malônico, um dos lipídeos secundários
produtos de peroxidação, que gera um pigmento rosa com TBA (Ruberto et al., 2000; Varda-Ünlü
et al., 2003).
9.1.7.5 Ensaio de xantina-xantina oxidase
Os radicais superóxidos são produzidos por um sistema xantina-xantina oxidase. Xanthine é capaz de gerar
O2
• e H2O2 usando xantina oxidase como substrato. Os radicais superóxidos são capazes de
reduzir o azul de nitro triazólio de cor amarela (NTB) para o formazan azul, que é usado para monitoramento
a reação. Os ânions superóxido são medidos espectrofotometricamente. Este método de teste
foi desenvolvido para explorar a reação entre antioxidantes e O2
• Portanto, a inibição do superóxido
a redutase é uma marca pela capacidade de atividade antioxidante.
9.1.7.6 Ensaio de ácido linoléico
Este sistema de teste foi desenvolvido para determinar a capacidade das substâncias de inibir a geração de
hidroxi peróxidos nas fases iniciais da oxidação do ácido linoléico, bem como por sua inibição
potencial após a formação de produtos oxidados secundários, como aldeídos, cetonas ou hidrocarbonetos
(Jirovetz et al., 2006). Ou a oxidação do ácido linoléico é monitorada pela medição dos valores
de dienos conjugados ou TBARS espectrofotometricamente ou isômeros de ácido hidroperoxi-octadeca-dienóico
(HOPES) gerado durante a oxidação são medidos (Marongiu et al., 2004).
As características biológicas do óleo de Mentha piperita L. (hortelã-pimenta, Lamiaceae) e Myrtus communis
O óleo de L. (murta, Myrtaceae) do Irã foi estudado por Yadegarinia et al. (2006). Um dos principais
constituintes do OE de Myrtus communis é 1,8-cineol (também chamado de eucaliptol), que mostrou
a atividade mais poderosa de eliminação de radicais DPPH. O óleo de murta contém cerca de 18% de 1,8-cineol e
mostrou uma atividade de eliminação de 3,5% após a redução do radical DPPH para o DPPH-H neutro
Formato. Melhores resultados renderam o teste de clareamento de b-caroteno. Também o EO de Mentha aquatica (água
hortelã) contém até 14% de 1,8-cineol e provou ser um radical aceitável no ensaio DPPH
necrófago e o composto mais ativo do óleo. Com óleo de Mentha communis compreendendo 21,5%
limoneno, uma atividade antioxidante foi avaliada com cerca de 43% em contraste com o óleo de referência de
Thymus porlock (Lamiaceae) com uma eficiência de 77% (Mimica-Dukic et al., 2003). Também a-terpineno,
um constituinte do EO de Mentha piperita (cerca de 20%), mostrou em ambos os procedimentos de teste um
atividade de eliminação inferior à do padrão encontrado com o EO de Thymus porlock, mas
semelhante à efi ciência do antioxidante sintético trolox (23,5% versus 28,3%). Outro principal
composto deste óleo é b-cariofileno com cerca de 8%. Óleo de Mentha piperita atingiu uma eliminação
poder de 23,5% e também é capaz de inibir a oxidação lipídica, que foi determinada no b-caroteno
teste de clareamento. Os resultados do padrão e do EO foram correlacionados com os resultados do
Atividades Biológicas de Óleos Essenciais 259
Ensaio DPHH. O óleo de hortelã-pimenta mostra uma inibição da peroxidação lipídica de 50% em comparação com 77%
do padrão.
Sesuvium portulacastrum (beldroega do mar, Ficoidaceae) foi coletado no norte, oeste e
parte central do Zimbábue para determinar a atividade química dos óleos essenciais das folhas, que mostraram
além de ser um antibacteriano e antifúngico também uma atividade antioxidante significativa (Magwa et al., 2006).
A beldroega do mar é usada pelos curandeiros tradicionais na África do Sul para tratar várias infecções e
problemas renais. Os metabólitos secundários desta espécie de planta têm um grande potencial como substitutos
para matérias-primas sintéticas nas indústrias alimentícia, de perfumaria, cosmética e farmacêutica.
Assim, a composição e as atividades biológicas do OE desta Ficoidacea e foram estudados. 1
dos principais compostos químicos é 1,8-cineol (6,8%). O teste antioxidativo foi realizado por
um teste de branqueamento com b-caroteno modificado. O pano de fundo desses métodos de teste é que o b-caroteno é um
antioxidante amarelo, que se torna incolor ao encontrar luz ou oxigênio. Com o atendimento
de outro antioxidante, que não é tão sensível à luz ou ao oxigênio, a cor amarela do
O b-caroteno pode continuar por algum tempo. Retenção das áreas amarelas em torno dos compostos de teste
mostra uma atividade antioxidante. Em comparação com o controle positivo (ácido ascórbico) com um diâmetro
de 27 mm, o OE apresentou uma zona de retenção de cor de 15,9 mm. Principalmente responsável pelo antioxidante
atividade além deste éter bicíclico é o conteúdo de 2-b-pineno (13,6%), a-pineno (14%),
limoneno (6,4%), e ocimeno, a-terpinoleno e canfeno, que também pertencem ao grupo dos
principais compostos do OE de Sesuvium portulacastrum.
Thymus (tomilho, Lamiaceae) é um gênero muito grande, para o qual mais de 300 espécies perenes
pertencer. Todos eles são plantas aromáticas e medicinais conhecidas e também o óleo de diferentes espécies
são usados contra várias doenças. Assim, muitas espécies deste gênero foram testadas quanto à sua natureza biológica
atividades inclusive as propriedades antioxidantes dos OE e seus constituintes. Os EOs do Timo
caespititius (tomilho Azoricus, Lamiaceae), Thymus camphoratus (tomilho cânfora) e Thymus
mastichina (tomilho de mastique) mostra em diferentes investigações uma atividade antioxidante, que é comparável
à ação do a-tocoferol, um conhecido antioxidante natural (Miguel et al.,
2003). Uma razão para essa capacidade pode ser que o EO de todas as três espécies contém uma alta concentração
de 1,8-cineol. Porque as espécies do gênero Thymus (tomilho) são amplamente utilizadas como medicamentos
plantas e especiarias, a atividade antioxidante do OE de Thymus pectinatus compreendendo até 16%
O g-terpineno foi determinado por vários sistemas de teste. Para detectar a atividade de eliminação de hidroxila
um ensaio de desoxirribose foi usado, um ensaio DPPH foi organizado e a inibição da peroxidação lipídica
formação por um ensaio TBA. Cinquenta por cento dos radicais DPPH livres foram eliminados
pelo OE, que é uma atividade antioxidante mais forte do que os padrões usados (BHT, curcumina,
e ácido ascórbico). Além disso, o EO mostrou um efeito inibitório no ensaio de desoxirribose, e
resultados comparáveis emanaram do ensaio TBA, onde o óleo teve um valor IC50 semelhante ao
atividade do BHT. Finalmente, também o EO de Thymus zygis (molho de tomilho) que contém, entre outros
os monoterpenos p-cimeno mostraram uma atividade antioxidante dependente da dose (Dorman e Deans, 2004).
Além disso, a espécie descrita acima, Thymus pectinatus, é caracterizada por um teor muito alto
do composto fenólico timol. Portanto, duas frações deste EO, caracterizadas por um alto
teor de timol (95,5% e 80,7%, respectivamente), foram estudados usando quatro métodos de teste diferentes para
avaliar sua atividade antioxidante. Cinqüenta por cento dos radicais livres no teste com DPPH foram eliminados
por 0,36 ± 0,10 mg / mL do EO. Esta é uma inibição mais forte conforme os controles permitem. Então
o ensaio de desoxirribose foi utilizado para identificar a inibição da degradação dos radicais hidroxila por
o OE e seus principais compostos. A investigação mostrou que o timol tem um valor IC50 de
0,90 ± 0,05 mg / mL e o EO um valor de IC50 de 1,40 ± 0,03 mg / mL. Para provar a inibição do
peroxidação lipídica, também o método TBA foi usado e gerou um valor de IC50 de 9,50 ± 0,02 mg / mL
para o EO. Também neste caso, o OE apresentou uma proteção melhor do que as substâncias de controle BHT e
a curcumina, por assim dizer, os dois compostos principais, timol e carvacrol, apresentam um antioxidante muito forte
atividade. Em seguida, o OE de outra espécie de tomilho com um teor de timol de cerca de 31%, a saber
Thymus eigii, foi estudado pelo DPPH e pelo teste de clareamento do b-caroteno (Tepe et al., 2004). Para
foi aplicado o rastreio rápido DPPH em TLC. Compendentemente após a placa ter sido pulverizada
260 Manual de óleos essenciais
apareceram três manchas, que foram identificadas como timol, carvacrol e a-terpineol. Assim, um antioxidante
atividade deste OE também foi estabelecida. Também no extrato volátil de Thymus vulgaris
(tomilho comum), o timol domina com 72%. Em um sistema de teste, onde a inibição de hexano
a oxidação é usada para determinar a atividade antioxidante, o timol mostra uma das atividades mais fortes.
Em uma concentração de 10 mg / mL, a capacidade de diminuir a oxidação é igual à atividade
de BHT e a-tocoferol. Esses dois, bem conhecidos, antioxidantes inibem a oxidação do hexano até
89% e 99% em uma concentração de 5 mg / mL ao longo de 30 dias. Também carvacrol, um isômero do timol e
existindo em uma concentração de cerca de 6% neste óleo, é capaz de impedir a oxidação do hexano por
95–99% a 5 mg / mL por um período de 30 dias. Isso é comparável com a atividade de BHT e
a-tocoferol (Randonic et al., 2003; Sacchetti et al., 2004; Faleiro et al., 2005). Estes achados
poderia ser confirmado por um estudo muito recente de Chizzola et al. (2008). A atividade antioxidante
depende da concentração dos constituintes fenólicos timol e / ou carvacrol.
O timol, bem como o carvacrol, protege a lipoproteína de baixa densidade (LDL) da oxidação (Pearson
et al., 1997), e esta atividade antioxidante é dependente da concentração: abaixo de 1,25 mM no
efeito foi detectado, enquanto que a uma concentração entre 2,5 e 5,0 mM o timol oferece um muito forte
capacidade antioxidante. Finalmente, os OEs de 15 espécies diferentes de Thymus cultivadas em estado selvagem mostram a capacidade
para atrasar a banha de se tornar rançosa, devido à inibição da oxidação lipídica. O valor gerado
os peróxidos foram medidos para detectar a atividade antioxidante. Portanto, concentrações variáveis de
o OE foi adicionado à banha e cada mistura armazenada a 60ºC. Em intervalos regulares de tempo, as amostras foram
tomadas e a quantidade de peróxido foi determinada. Como padrões, foram usados BHT, BHA e timol.
Um "grupo timol- e um grupo timol / carvacrol" foram capazes de manter o valor do peróxido baixo por um período de
7 dias. Os EOs de Thymus serpyllus (tomilho rastejante) e Thymus spathulifolius compreendem alta
teores de carvacrol (58% e 30% respectivamente) e exibem uma atividade antioxidante próxima de
BHT. Outra espécie é Thymus capitata (Corido tomilho), com uma quantidade de carvacrol de 79%, e
mostra uma atividade antioxidante avaliada pelo ensaio TBA em concentrações variáveis. Não há
diferença na concentração de 1000 mg / L entre a capacidade do óleo e o BHT de controle,
mas as propriedades antioxidantes são melhores do que BHA e alfa-tocoferol. Em um sistema de modelo micelar,
onde a diminuição dos dienos conjugados recém-gerados é usada para determinar a capacidade antioxidante,
O óleo de timo capitata apresentou um índice antioxidante de 96% e mostrou uma boa atividade protetora em
a oxidação lipídica primária. O óleo é mais eficaz contra a oxidação de lipídios e em concentrações mais altas
melhor do que BHA e alfa-tocoferol. A adição de um indutor radical reduziu o antioxidante
atividade do OE. O carvacrol é capaz de prevenir até 96% da etapa primária da oxidação lipídica.
Também Thymus pectinatus EO contém carvacrol como um dos principais compostos e mostra uma forte
atividade antioxidativa. A inibição de cinquenta por cento da peroxidação lipídica (detectada pelo ensaio TBA) foi
obtido na concentração de 5,2 mg / mL de carvacrol (Vardar-Ünlü et al., 2003; Miguel et al., 2003;
Hazzit et al., 2006).
O OE de Ziziphora clinopodioides ssp. rigida (arbusto de hortelã azul) foi isolada por hidrodestilação
das partes aéreas secas, que foram coletadas durante a antese. Os principais compostos são
timol e 1,8-cineol com um conteúdo de 8% e 2,7%, respectivamente. Extratos diferentes foram testados por
o ensaio DPPH para determinar a atividade antioxidante e mostrou que a eliminação de radicais livres
a atividade do extrato de mentol foi superior a todos os outros extratos. Extratos polares exibiram mais fortes
atividade antioxidante do que os extratos não polares (Salehi et al., 2005).
Muitas espécies do gênero Artemisia (absinto, Asteraceae) são usadas como especiarias, para bebidas alcoólicas
bebidas e também na medicina popular e tradicional. Os compostos químicos e os antioxidantes
atividade dos OEs isolados das partes aéreas de Artemisia absinthium (vermute), Artemisia
santonicum (absinto do mar) e Artemisia spicigera (absinto lento) foram investigados
(Kordali et al., 2005). A análise do EO de Artemisia santonicum e Artemisia spicigera
mostrou dois componentes principais, ou seja, 1,8-cineol e cânfora. Além disso, percebe-se que
o EO dessas duas espécies não contém derivados de tujona, em contraste com Artemisia absinthium.
Estudos anteriores também mostraram que 1,8-cineol e cânfora são os principais componentes do EO de
algumas espécies de Artemisia. A atividade antioxidante do OE de Artemisia santonicum e
Atividades biológicas de óleos essenciais 261
Artemisia spicigera foi analisada pelo método do tiocianato e apresenta alta atividade antioxidante.
foi encontrado. Com o teste de tiocianato e o ensaio de eliminação do radical DPPH, o alto poder antioxidante
a atividade da Artemisia santonicum EO é assegurada. Por causa de sua adequada atividade antioxidante,
Artemisia santonicum e Artemisia spicigera podem ser usadas na indústria de licores,
porque eles não incluem derivados de tujona. A atividade antioxidante do EO de
outra espécie de absinto, nomeadamente Artemisia molinieri (artemísia), foi investigada por quimioluminescência.
Os principais compostos deste EO são a-terpineno com 36,4% e, em seguida, 1,4-cineol
(<17%), germacreno D (até 15%), p-cimeno e ascaridol. No método de teste usado, o EO
ou a-tocoferol, o composto de referência, são adicionados a uma solução de AAPH (= 2,2-azobis
(2-amidinopropano) -di-hidrocloreto) e luminol. Intensidades de quimioluminescência de ambos os brancos
e o ensaio foram monitorados e a porcentagem de inibição calculada. O EO mostrou um
alto antioxi atividade dativa que é semelhante à atividade do a-tocoferol (Masotti et al., 2003).
Também Artemisia abyssinica e Artemisia afra (absinto africano) - devido ao conteúdo de
a-terpineol - mostrou uma inibição no ensaio de desoxirribose (Burits et al., 2001). Um autor canadense
equipe investigou sete espécies selvagens de Artemisia coletadas no oeste do Canadá e determinou a composição
dos OEs de suas partes aéreas, e descobriram - curiosamente - que esses óleos exerceram apenas
fraca atividade antioxidante no modelo b-caroteno / linoleato e teste DPPH (Lopes-Lutz et al., 2008).
A análise GC-MS do EO das partes herbais de Achillea biebersteinii Afan (yarrow,
Asteraceae), que foram coletadas durante a antese, forneceram um grande número de oxigenados
monoterpenos, como piperitona (34,9%), 1,8-cineol (13,0%) e cânfora (8,8%) como os principais
compostos. A atividade antioxidante foi avaliada por quatro métodos diferentes: radical livre
ensaio de eliminação com DPPH, eliminação de radical hidroxila com o ensaio de desoxirribose, inibição de
a peroxidação lipídica com o teste TBA e inibição dos radicais superóxidos xantina-xantina
ensaio. Curcumina, ácido ascórbico e BHT foram considerados como controle positivo. Dificuldades decorrentes de
as partes insolúveis em água dos extratos tornam a medição espectroscópica negativa. Nisto
conta, apenas as partes solúveis em água do extrato puderam ser determinadas quanto à ação antioxidante.
Os resultados dos testes mostraram que o OE possui uma melhor capacidade na doação do hidrogênio.
átomos ou elétrons do que a curcumina e BHT, mas não houve diferença na ação do ascórbico
ácido (Sökmen et al., 2004). Também a eliminação do radical hidroxila e a inibição da peroxidação lipídica
foram mais eficazes do que a curcumina. Devido a esses resultados, o EO de Achillea biebersteinii poderia ser um
valiosa matéria-prima para aditivos antioxidantes naturais. Também o EO de Achillea millefolium ssp.
millefolium (yarrow comum) em que 1,8-cineol e a-terpineol são os principais constituintes mostra um
forte atividade antioxidante. Isso foi avaliado pelo ensaio de desoxirribose, a xantina-xantina
ensaio e o teste DPPH (Candan et al., 2003). Também a inibição da geração de peróxido lipídico
foi medido. Os resultados desses testes foram comparados com a atividade antioxidante de três conhecidos
e antioxidantes frequentemente usados, nomeadamente BHT, curcumina e ácido ascórbico. Por causa do
atividade de eliminação para o radical livre estável DPPH com um valor de IC50 de 1,56 mg / ml, este óleo
mostrou uma melhor capacidade antioxidante do que os antioxidantes já mencionados. De outros
Amostras selvagens da espécie Achillea de Achillea ligustica (yarrow da Ligúria), coletadas em diferentes partes
da Sardenha, também se caracterizam pelo teor de 1,8-cineol como um dos principais compostos da
o EO com um valor médio de cerca de 2,9%. No ensaio DPPH, o EO mostra um interessante
atividade antioxidante que pode ser usada para a aplicação de óleos como produtos nutracêuticos ou como aditivos
na indústria de alimentos (Tuberoso et al., 2005).
As espécies Helichrysum (flor de palha, Asteraceae) são tradicionalmente usadas para o tratamento de feridas,
infecções e condições respiratórias (Lourens et al., 2004). No processo inflamatório, os radicais livres
adsorver nas células fagocitárias, de modo que a atividade antioxidante do extrato e os OE de diferentes
Espécies de Helichrysum foram examinadas. Portanto, o material vegetal de Helichrysum dasyanthum,
Helichrysum excisum e Helichrysum peciolare foram coletados e o OE obtido por hidrodestilação.
A análise de GC-MS mostrou que 1,8-cineol (20–34%), p-cimeno (6–10%) e alfa-pineno
(3–17%) são os principais componentes do OE. Os EOs de todas as três espécies diferentes mostram um antioxidante
atividade no ensaio DPPH, mas deve-se notar que o extrato, que foi obtido por um resfriado
262 Manual de óleos essenciais
extração, teve uma melhor atividade no ensaio do que os OE. Essas pontuações de teste são um argumento importante
para a utilização de algumas plantas deste gênero na medicina tradicional (Grassmann et al., 2000).
Também o OE das frutas frescas de Xylopia aethiopica (pimenta Meleguetta, pimenta negra e
A pimenteira africana, Anonaceae) é caracterizada pela ocorrência de 1,8-cineol e b-pineno.
Mas também EOs das folhas (contendo cerca de 17% de b-pineno e até 24,5% de germacreno D),
cascas, caules e raízes são conhecidos e examinados por sua composição e atividades antioxidantes.
A atividade antioxidante do EO de diferentes partes da planta foi determinada pela
ensaio de eliminação de radicais com DPPH e o ensaio xantina-xantina. Todas as amostras testadas foram
encontrado para interagir com o radical livre estável DPPH de uma maneira dependente do tempo (Karioti et al.,
2004). A maior eliminação de radicais no ensaio DPPH foi medida com o EO do
frutas (compreendendo cerca de 9% de germacreno D) com uma interação de 85,6%. Geralmente, todos os EOs de
as diferentes partes possuem a capacidade de eliminar os radicais livres. Als o o ensaio xantina-xantina
mostraram que a capacidade de reduzir o radical superóxido é dada.
As plantas do gênero Melaleuca (Tea tree, Myrtaceae) são ricas em óleos voláteis. Nesta conta,
diferentes espécies foram investigadas por sua atividade biológica, bem como por seu antioxidante.
capacidade. Uma análise de GC-MS revelou que 1,8-cineol é o principal composto do EO extraído
de Melaleuca armillaris (33,9%). Para o estudo, 50 ratos albinos machos foram tratados de forma diferente.
Além do grupo controle, os ratos receberam múltiplas doses de OE 3 vezes por semana durante 1 mês. Para
avaliar a atividade antioxidante foram realizadas as seguintes estimativas: SOD, vitamina C, catalase,
glutationa e peróxidos lipídicos (Farag et al., 2004). Uma alternância do estado antioxidante
induzido por CCl4, como indutor de radicais livres, antes e após a administração do OE foi estudado
também. O OE de Melaleuca armillaris aumentou o valor da vitamina E e da vitamina C. O mesmo
efeito foi dado pelo nível de SOD e peróxido de lipídio em comparação com o grupo de controle. Apenas o
o nível de catalase foi diminuído pelo tratamento do óleo de Melaleuca. TTO de Melaleuca alternifolia
(Árvore do chá australiano) é conhecido por seu amplo espectro de atividades biológicas, portanto, o antioxidante
propriedades de TTO foram avaliadas por vários métodos, como a eliminação de radical DPPH ou
o ensaio de ácido hexanal / hexanóico (Hyun-Jin et al., 2004). Os OE crus, bem como os mais ativos
frações (frações 5 e 6 após cromatografia em coluna aberta de gel de sílica e C18-HPLC), foram
utilizado para a investigação. Os três principais compostos nessas frações foram g-terpineno (20,6%),
a-terpineno (9,6%) e a-terpineol. Uma correlação entre a atividade de eliminação e a concentração
foi emergido no ensaio DPPH. A uma concentração de 10 mM, a atividade de a-terpineno
com mais de 80% estava perto da capacidade de eliminação do BHT. Oitenta e dois por cento da atividade foi
determinado para uma concentração de 180 mM, que também é próxima ao antioxidante sintético (85%). Isto
foi mostrado que o a-terpineno teve o efeito de eliminação mais forte neste sistema de teste em comparação com o
outros dois compostos. O segundo sistema de teste, que foi realizado, foi o hexanal / hexanóico
ensaio de ácido. Em concentrações mais baixas (30 e 90 mM), o a-terpineno exibiu um forte efeito inibitório
atividade no início, mas diminuiu extremamente rápido. O efeito inibitório aumentou com o surgimento
concentração. a-terpineno (180 mM), bem como g-terpineno tiveram uma ação de bloqueio de 65% sobre o
30 dias. Deve-se notar que a atividade antioxidante do BHT foi mais forte em comparação com qualquer
composto isolado do TTO em concentrações mais baixas.
A vitamina E é um antioxidante natural, que ocorre nas células vermelhas do plasma e nos tecidos, desarma o
radicais livres e antecipa a peroxidação de ácidos graxos poliinsaturados e fosfolipídios.
Além disso, a vitamina C é um dos antioxidantes que ocorrem naturalmente, o que realmente aumenta a eficiência
de vitamina E para evitar a peroxidação lipídica. SOD protege as células do ânion de peróxido de hidrogênio livre
radicais, fornece a diminuição da catalase que decompõe H2O2, produzindo assim uma redução
do processo oxidativo. Esta pesquisa mostra que o EO de Melaleuca armillaris, que possui
1,8-cineol como o principal composto químico, pode ser usado como um supressor de radicais livres e é
capaz de evitar danos causados pelo estresse oxidativo gerado por fatores químicos ou físicos.
Myrtol padronizado e óleo de eucalipto, que contêm cerca de 70-80% de 1,8-cineol, foram
examinado em um sistema Fenton, que é um indicador muito sensível para ROS, como a-ceto-g-metiolbutírico
ácido (KMB) ou ácido 1-aminocilopropano-1-carboxílico (ACC). Radicais OH são gerados por
Atividades biológicas de óleos essenciais 263
a reação entre o peróxido de hidrogênio e Fe2 + (Grassmann et al., 2000). O KMB é transformado
em eteno, dióxido de carbono, formiato e dimetildissulfito. O eteno pode ser detectado em
quantidades muito baixas por GC. Ambos os óleos previnem KMB antes da destruição e, portanto, nenhum eteno pode ser
detectou.
Os OEs de frutas cítricas (Rutaceae) - obtidos na prensagem das cascas - também são chamados de “agrúmen
óleos ”e são caracterizados normalmente por um alto teor de hidrocarboneto monoterpênico
d-limoneno que mesmo depois de fervido os frutos permanece na casca em grande quantidade. Então,
frutas cítricas são uma fonte muito interessante para a ocorrência de antioxidantes. Vinte e seis frutas cítricas
e seus compostos de sabor foram investigados para uma atividade antioxidante pelo teste de tiocianato.
O OE de Citrus sinesis Osbeck var. Sanguinea Tanaka forma um Tarocco (laranja Tarocco) que
contém limoneno como componente principal (84,5%) e mostra uma atividade antioxidante muito alta de cerca de
mais de 90%. Também o óleo de Citrus aurantium Linn. var. cyathifera Y. Tanaka (Dadai) exerce uma
atividade antioxidante de até 19%, mas foi ligeiramente mais fraca do que a do troxol padrão, um solúvel em água
derivado da vitamina E. Também todos os OE dos cítricos apresenta atividade antioxidante contra o linoléico
peroxidação ácida (Song et al., 2001). A atividade de eliminação dos compostos autênticos foi avaliada
no teste DPPH e a atividade do limoneno foi avaliada de 8,8% a 16,5%, enquanto
O g-terpineno mostrou que, neste teste, um efeito de eliminação de radicais perceptível para o g-terpineno foi de 84,7%,
que é 3,5 vezes mais forte do que o trolox. Os resultados do teste de tiocianato revelam que os EOs
e seus componentes de sabor podem ser usados na indústria de alimentos para proteger alimentos de oxidação e para
evitar a peroxidação lipídica. Resultados correlacionados são fornecidos por outra investigação de 24 diferentes
espécies cítricas e seus compostos autênticos. g-terpineno mostrou também no ensaio de ácido linoléico um
atividade antioxidante muito forte, que se manifesta em um valor de peróxido melhor do que o trolox. o
OE obtido da Citrus yuko Hort. ex Tanaka (Yuko) e Citrus limon Brum. f. cv. Eureka
(Limão Lisboa) contém um teor apreciável de g-terpineno com 18,6% e 8,8%, respetivamente.
Ambas as espécies cítricas ofereceram uma forte atividade antioxidante de mais de 90% devido à alta quantidade
de g-terpineno nos óleos (Choi et al., 2000). Ao et al. (2008) estudaram se os OEs de Rutaceae
pode efetivamente limpar o oxigênio singlete após a irradiação, usando ressonância de spin de elétrons e encontrar
que os 12 óleos investigados (oito deles obtidos por expressão convencional, quatro por destilação a vapor)
aumento da produção de oxigênio singlete, em que o conteúdo de limoneno é responsabilizado
para este resultado. No entanto, dois óleos expressos e três óleos obtidos por destilação a vapor mostraram
atividade sequestrante de oxigênio singlete.
O EO de Cuminum cyminum (cominho, Apiaceae) consiste em 21,5% de limoneno que é capaz de
diminuir a concentração do radical livre DPPH, embora sua eficiência seja um pouco menor do que a de
trolox. Como o EO também é capaz de diminuir a peroxidação lipídica, um teste de clareamento de b-caroteno foi
arranjado. Este ensaio forneceu melhores resultados do que o teste de eliminação de radicais livres DPPH. A possibilidade
pois essa poderia ser a maior especificidade desse método de teste para compostos lipofílicos. a-pineno
é outro constituinte importante deste óleo e contribui também para a atividade antioxidante. o
implicação dessas investigações é o fato de que o OE do cominho é competente o suficiente para neutralizar
radicais livres e para proteger os ácidos graxos insaturados da oxidação (Gachkar et al., 2007).
Limoneno também é um dos principais compostos do EO de Ocotea bofo Kunth (Lauraceae, “anis
de arbol ”no Equador,“ moena rosa ”no norte do Peru ou“ pau de quiabo ”no Brasil), (~ 5,0%), que
foi testado quanto à sua atividade antioxidante por três métodos diferentes. O ensaio DPPH forneceu um
atividade de eliminação que era maior do que a do trolox de referência sintética, mas menor do que o
atividade da referência OE natural e comercial Thymus vulgaris, enquanto o b-caroteno
O teste de branqueamento mostrou que o EO é comparável aos padrões na inibição da oxidação. Outro
O método foi realizado para avaliar a atividade antioxidante por meio de um kit de teste específico de fotoquímica.
Uma curva de emissão de luz foi registrada ao longo de 130 s, usando a inibição como parâmetro para avaliar o
potencial antioxidante (Guerrini et al., 2006). A atividade foi calculada pela integral sob o
curva e mostrou que Ocotea bofo EO aqui tem uma atividade de eliminação comparável ao trolox. Além do mais,
também o monoterpeno aromático p-cimeno (cerca de 5% no EO) contribui para o antioxidante
atividade (Tabela 9.4).
264 Manual de óleos essenciais
A sálvia (pertencente à família das Lamiaceae) EO é usada na medicina popular em todo o mundo e
muitos estudos foram realizados para avaliar sua constituição e atividade biológica. Três espécies diferentes
foram coletados na parte sul da África: Salvia stenophylla (sábio da montanha azul), Salvia
repens (sábio rastejante) e Salvia runcinata (sábio africano) (Kamatou et al., 2005). Limonene é
um dos principais compostos do EO da Salvia repens com 9,8%. Curiosamente, nos outros dois
espécie este monoterpeno estava ausente. O comportamento antioxidante do OE e a composição fenólica
de Rosmarinus offi cinalis (Lamiaceae) e Salvia fruticosa M., ambas coletadas em uma ilha de
o mar Jônico (Grécia) foram investigados. O principal componente do EO foi 1,8-cineol e
fl avonóides os dos extratos metanólicos. O conteúdo fenólico se correlaciona com o antioxidante
atividade (Papageorgiou et al., 2008).
Para determinar a capacidade de eliminação de radicais, um teste DPPH modificado foi usado onde o teste
os tubos foram analisados com HPLC. Diferentes concentrações foram semeadas em uma placa de 96 poços com
poços de controle contendo dimetilsulfóxido (DMSO). A descoloração foi investigada medindo
a absorvância a 560 nm. A vitamina C fornecida como um controle positivo. O valor LC50 da Salvia
repens EO (compreendendo cerca de 22% de b-cariofileno) repousa com mais de 100,0 mg / mL ou Salvia
multicau lis que mostrou um valor de IC50 de 17,8 mg / mL, dois exemplos para uma baixa atividade de eliminação
(Erdemoglu et al., 2006). Mas a razão para este resultado pode ser que neste método um radical livre estável
é usado enquanto em outras investigações foram aplicados radicais instáveis e há um melhor antioxidante
atividade foi adotada.
O EO de Crithmum maritimum (= Cachrys maritima, Apiaceae, rock samphire) compreende
limoneno e g-terpineno com uma quantidade de 22,3% e 22,9%, respectivamente, como os componentes principais.
Dois métodos de teste diferentes (ensaio de TBA e um sistema de modelo micelar onde o antioxidante
atividade em diferentes estágios do processo oxidativo da matriz lipídica).
Ambos os ensaios explicam a atividade muito alta deste OE. No ensaio TBA, BHT e a-tocoferol foram
utilizado como padrão positivo e o óleo apresentou melhor capacidade do que essas substâncias. Comparável
os resultados foram obtidos pelo método do sistema micelar onde o OE atua como protetor da oxidação.
de ácido linoléico e inibe a formação de dienos conjugados (Ruberto et al., 2000). o
a modificação do LDL por um processo oxidativo, por exemplo, pode levar à aterosclerose. Antioxidantes naturais
como b-caroteno, ácido ascórbico, a-tocoferol, EOs e assim por diante são capazes de proteger o LDL
contra esta modificação oxidativa. g-terpineno provou ser o inibidor mais forte de todos os usados
compostos autênticos para a formação de TBARS no sistema de oxidação de lipídios induzido por Cu2 +
(Grassmann et al., 2003). Assim, a adição de g-terpineno aos alimentos pode possivelmente interromper o processo oxidativo
modifi cação do LDL e redução do risco de aterosclerose.
a-pineno e a-terpineol são dois dos principais compostos do OE de Juniperus procera
(Zimbro africano, Cupressaceae). O óleo foi estudado quanto a sua atividade antioxidante, pois a parte aérea
partes desta planta são utilizadas na medicina tradicional contra diversas doenças e enfermidades, por exemplo,
TABELA 9.4
Atividade antioxidante de Ocotea bofo EO realizada por DPPH e
Ensaios de branqueamento de β-caroteno
% De inibição
Amostra DPPH
β-Caroteno
Teste de branqueamento
Fotoquimioluminescência
(mmol de trolox / L)
Ocotea bofo EO 64,23 ± 0,03 75,82 ± 0,04 3,14 ± 0,02
Thymus vulgaris EO 75,64 ± 0,04 90,94 ± 0,05 0,34 ± 0,06
BHA 84,35 ± 0,04 86,74 ± 0,04
A-tocoferol 4,28 ± 0,5
Trolox 94,44 ± 0,05 84,60 ± 0,04 3,94 ± 0,06
Atividades biológicas de óleos essenciais 265
úlceras, dores de cabeça, distúrbios estomacais, vermes intestinais, dores reumáticas, doenças hepáticas, como um
emmenagoga e para curar feridas. Para determinar a atividade antioxidante em métodos de teste in vitro
foram utilizados: ensaio DPPH, ensaio de desoxirribose e ensaio de peroxidação lipídica não enzimática. o
EO mostrou um valor de IC50 de 14,9 mL / mL no ensaio DPPH, uma inibição de 50% na desoxirribose
ensaio a 0,4 mL / mL e um valor de IC50 de 0,20 mL / mL por inibição da peroxidação lipídica. No
Por outro lado, a-pineno puro apresentou um valor de IC50 de 0,78 mL / mL e 50% da peroxidação lipídica
foram inibidos em 0,51 mL / mL. Para determinar a inibição da peroxidação lipídica não enzimática
lipossomas bovinos, FeCl3 e ácido ascórbico foram usados. Os aldeídos gerados formam compostos rosa
com TBA e foram detectados medindo a absorbância a 532 nm.
Onze diferentes OE foram investigados por suas atividades antioxidantes. Os óleos extraídos de
Eucalyptus globulus (Eucalyptus, Myrtaceae), Pinus radiata (Pinheiro Monterey, Pinaceae), Piper
crassinervium (Piperaceae) e Psidium guajava (Guayava, Myrtaceae) contêm 20%, 21,9%, 10%,
e 29,5% a-pineno, respectivamente. Três métodos de teste diferentes foram usados para avaliar o antioxidante.
atividades desses OE: ensaio DPPH, teste de branqueamento do b-caroteno e fotoluminescência.
No ensaio DPPH, o EO de Piper crassinervium expressou uma atividade de 43,0 ± 0,30%, que
foi menor do que a referência Thymus vulgaris EO, mas comparável com a atividade do trolox,
enquanto os outros óleos eram quase ineficazes. No teste de branqueamento de b-caroteno, dados semelhantes foram
obtido. Os OEs de Eucalyptus globulus e Piper crassinervium apresentaram resultados entre 66%.
e 49% de inibição. O método do teste de fotoluminescência é muito rápido na autoxidação foto-induzida
inibição do luminol por antioxidantes mediada pelo ânion radical superóxido (Sacchetti
et al., 2005). Com este método, apenas o OE de Piper crassinervium apresentou atividade antioxidante,
enquanto os outros óleos eram quase ineficazes.
Um dos principais compostos do óleo de eucalipto além do 1,8-cineol são os hidrocarbonetos monoterpênicos
a-pineno (10–12%), p-cimeno e a-terpineno, e o álcool monoterpênico linalol.
Este óleo é usado no tratamento de doenças do trato respiratório nas quais as ROS desempenham um papel importante, por isso a
a atividade antioxidante do óleo de eucalipto foi de interesse. Os resultados obtidos pela avaliação desta atividade
foram comparados com os do óleo padronizado de murta de Myrtus communis (Myrtaceae), que
também é usado para combater infecções do trato respiratório. A atividade antioxidante foi determinada ed
pelo teste de Fenton onde os radicais OHΣ são construídos a partir de H2O2, enquanto Fe2 + atua como o elétron
doador. O ROS reage com os indicadores sensíveis KMB e ACC, que liberam um mensurável
sinal (Grassmann et al., 2000). Após um tempo de incubação de 30 min a 37ºC, o eteno gerado
pode ser quantificado por GC, porque KMB se dissocia em eteno, dióxido de carbono, formiato e
dimetilsulfi de. Ambos, o óleo de eucalipto e o óleo padronizado de murta foram capazes de inibir a
geração de eteno na dependência da concentração dos óleos. Em um sistema in vitro, o EO de
Eucalyptus globulus foi investigado por sua propriedade de inibir a autoxidação do ácido linoléico e
em comparação com a atividade do BHT e mostrou proteção muito boa para o ácido linoléico com um IC50
valor de 7 mg. Em outro teste foi investigada a inibição da peroxidação lipídica não enzimática.
Uma solução de extrato de cérebro bovino e várias concentrações de linalol foram submetidas a um TBA
ensaio: Linalool causou uma inibição de 50% a uma concentração de 0,67 mL / mL.
O EO, obtido das folhas de Origanum syriacum L. (orégano da Síria, Lamiaceae), é um
especiaria árabe muito popular que é usada como um medicamento à base de ervas (tradicional), sabor, fragrância e
para aromaterapia na forma de banho, massagem, inalação de vapor e vaporização (Alma et al., 2003),
foi investigado no que diz respeito à atividade antioxidante de seus compostos químicos, por exemplo,
g-terpineno, p-cimeno e b-cariofileno (cerca de 28%, 16% e 13%, respectivamente) usando o tiocianato
método, atividade de eliminação do radical DPPH e o poder redutor. A última propriedade era
determinado em uma concentração de 100 a 500 mg / L e comparado com o poder redutor de
ácido ascórbico. O EO foi capaz de aumentar a absorbância, mas o poder de redução é menor do que isso
do padrão usado. Deve-se notar que a potência do OE aumentou com a maior concentração.
Também no ensaio DPPH, o BHT padrão mostrou uma melhor eliminação de radicais do que o EO.
Além disso, 500 mg / L EO eliminou apenas 17% de DPPH. Em comparação com isso, o BHT mostrou uma atividade
de 82% em uma concentração de 100 mg / L, novamente dependente da concentração. O tiocianato
266 Manual de óleos essenciais
o teste foi realizado com concentrações de 20, 40 e 60 mg / L de OE. Também aqui a atividade
aumentou com uma concentração mais elevada. A atividade antioxidante foi comparável à do BHT.
Mesmo em baixas concentrações (20 mg / L), foi encontrada uma alta atividade antioxidante. Pelo menos também o
o poder de redução do EO usando ferricianeto de potássio foi avaliado medindo a absorbância
a 700 nm; no entanto, o OE atingiu apenas um poder redutor de 0,77, em comparação com o do ascórbico
ácido com um valor de 0,96. Porque uma absorção crescente significa um poder de redução mais forte, foi
mostrado que, neste caso, apenas uma baixa capacidade de redução pode ser registrada, como no método com
DPPH. O EO de Origanum fl oribundum compreende apenas 8,4% de timol, mas cerca de 30% de carvacrol.
Este óleo foi capaz de diminuir a geração de TBARS no ensaio TBA, assim como BHT, BHA,
e a-tocoferol, na ausência e presença de um indutor radical. A atividade radical DPPH de
orégano EO em um extrato de mentol existe, pois é capaz de reduzir o radical livre estável DPPH
com valores de IC50 variando de 378 a 826 mg / L, porém inferior à capacidade do BHA (Hazzit
et al., 2006). Resultados semelhantes também forneceram o óleo rico em carvacrol de Origanum glandulosum
(Orégano argelino) e de Origanum acutidens (orégano de lúpulo). Este EO foi testado com o radical
método de eliminação usando DPPH e o ensaio b-caroteno / linoléico. Em ambos os sistemas de teste, o óleo
exibe uma atividade antioxidante. Conforme mostrado em outras investigações, a atividade no b-caroteno /
o ensaio linoléico foi maior do que o ensaio DPPH e é comparável com a capacidade do BHT,
que foi usado como um controle positivo.
Também a espécie orégano (Origanum vulgare) é caracterizada por um alto teor de timol (33%)
e carvacrol, como foi mostrado por uma análise GC-MS de (orégano) EO. A propriedade para inibir o
geração de aldeído malônico no primeiro estágio de oxidação lipídica é determinada pelo teste de TBA
método. E o sistema de modelo micelar é usado para medir a diminuição de dienos conjugados formados
por ácido linoléico espectrofotometricamente a 234 nm. Em uma concentração de 640-800 mg / L, o EO
mostra uma atividade protetora, que é superior às substâncias padrão BHA e alfa-tocoferol, mas
igual a BHT. Quando a quantidade de EO é aumentada para 1000 mg / L, a capacidade antioxidante é
melhor do que o do BHT (Faleiro et al., 2005). A carne de aves é muito sensível ao oxidante
deterioração porque a carne é rica em ácidos graxos poliinsaturados. Perus são mais sensíveis
do que o frango, porque eles não podem armazenar o a-tocoferol em seus tecidos na mesma extensão. Um estudo foi
realizada se uma dieta com OE de Origanum vulgare ssp. hirtum (orégano) é capaz de degradar a
suscetibilidade à oxidação de lipídios. Trinta perus fêmeas com 10 semanas de idade foram divididos em cinco grupos.
No grupo controle, os animais foram alimentados com dieta padrão. Os outros perus também foram alimentados com
o mesmo arbusto, mas contendo diferentes concentrações de orégano OE e ervas de orégano: 5 g de orégano
erva / kg, 10 g de erva de orégano / kg, 100 mg de orégano EO e 200 mg de EO. Após 4 semanas, todos os perus
foram massacrados e maltratados. Os seios foram apertados, picados e armazenados a 4 ° C durante 9 dias. No
dias 0, 3, 6 e 9 a concentração de aldeído malônico foi medida espectrofotometricamente
usando o ensaio TBA. Em cada estágio, o grupo controle apresentou o maior teor de aldeído malônico.
No terceiro dia, a quantidade de aldeído malônico aumentou em todos os grupos. O grupo com
A adição de 100 mg de EO mostrou uma concentração mais baixa do que o grupo de controle, mas uma concentração mais alta como o
grupo com 200 mg de EO. No sexto dia o conteúdo de aldeído malônico também aumentou e semelhante
em relação à amostra anterior, o grupo com 200 mg de OE apresentou o menor teor. Assim, mostra-se que um
dieta com orégano OE pode retardar a deterioração induzida pela oxidação lipídica (Botsoglou et al., 2003;
Florou-Paneri et al., 2005). Responsável por esse resultado é o carvacrol, que é um dos principais compostos
do óleo e exerce também em outros estudos uma forte atividade antioxidante. Em conclusão, estes
resultados provam que o OE de Origanum vulgare possui propriedades protetoras na primeira e na segunda
etapa da peroxidação lipídica e pode ser usado para substituir antioxidantes sintéticos na indústria alimentícia
ou outras áreas. Outra espécie, a saber Origanum majorana L. da Albânia, mostrou no DPPH
testar uma melhor atividade anti-radicalar do que o composto fenólico timol. Este EO exibiu uma eliminação
efeito sobre o radical hidroxila OH também e, finalmente, também foi capaz de atividade antioxidante em
um sistema de emulsão de ácido linoléico onde, a uma concentração de 0,05%, inibiu dienos conjugados
a formação em 50% e a geração de produtos oxidados secundários de ácido linoléico em cerca de 80%
(Schmidt et al., 2008).
Atividades Biológicas de Óleos Essenciais 267
Um dos principais compostos com cerca de 23% encontrado no óleo volátil de Trachyspermum ammi
(ajwain, ajowan, omum, Apiaceae), que é uma planta aromática muito popular na Índia e usada para
O sabor dos alimentos, assim como na medicina ayurvédica, é o g-terpineno. Outro composto principal do
o óleo de ajowan é p-cimeno (cerca de 31%), o que contribui para as propriedades antiespamódicas e carminativas
também. Para determinar a atividade antioxidante do EO, uma ampla gama de métodos de teste foram
usado. Para simular os diferentes estágios da peroxidação lipídica, três métodos de teste diferentes foram aplicados:
a determinação dos valores de peróxido, um ensaio de TBA e o ensaio de ácido linoléico. O antioxidante
a atividade do óleo e de um extrato de acetona foi comparada com a de BHT, BHA e de um controle:
uma amostra com óleo de linhaça bruto. Poderia ser demonstrado que o óleo foi um inibidor melhor do que o sintético
antioxidantes (Singh et al., 2004). Devido ao fato de que todos os resultados dos diferentes métodos de teste
correlacionar, pode-se concluir que a uma concentração de 200 ppm a atividade do inibidor pode ser colocada em
na seguinte ordem: extrato de acetona> EO> BHA> BHT> controle.
O terpinoleno foi identificado como um dos principais compostos (cerca de 6%) no OE de Curcuma
longa (cúrcuma, Zingiberaceae). No decorrer de uma investigação de 11 diferentes OEs também cúrcuma
o óleo foi determinado por sua atividade antioxidante. O EO da Curcuma longa apresentou um notável
atividade de eliminação de cerca de 62%, uma atividade antioxidante duas vezes maior que a do trolox, mas apenas marginalmente
inferior ao do óleo de referência de Thymus vulgaris. Também o teste de branqueamento de b-caroteno
forneceu resultados comparáveis, ou seja, uma atividade de inibição de 72% versus 91% de Thymus vulgaris
óleo e 87% de BHA. Essa prevenção da oxidação também foi demonstrada pelo teste de fotoluminescência.
método que é baseado na inibição da autoxidação fotoinduzida do luminol por antioxidantes mediada
do ânion radical superóxido (Sacchetti et al., 2004). O EO da Curcuma longa mostrou
uma atividade de inibição perceptível de cerca de 28 mmol trolox / L.
O efeito protetor do terpinoleno com referência às lipoproteínas do sangue humano e comparação
ao das substâncias antioxidantes bem conhecidas, como a-tocoferol e b-caroteno, foi
investigado. A modificação oxidativa do LDL, que foi obtida a partir do sangue de pessoas saudáveis
voluntários, pode ser detectado com o uso do aumento da absorbância a 234 nm. Um alongamento de
o tempo até a extinção rápida (fase lag) exibe uma atividade antioxidante. Quanto mais longa for a fase de latência
dura, melhor é a capacidade antioxidante. Semelhante a outros sistemas de teste com outros EOs, o antioxidante
a capacidade depende da concentração. Nesse caso, uma concentração maior de terpinoleno
significa que as partículas de LDL são melhor carregadas com moléculas de terpinoleno. O resultado do é
investigação provou que a atividade protetora e, portanto, antioxidante do terpinoleno é apenas um pouco
mais fraco do que o antioxidante mais comum a-tocoferol.
No decurso da determinação da atividade antioxidante dos OE obtidos de 34 diferentes
espécies cítricas e os principais compostos dos óleos, entre eles o terpinoleno, foram investigados.
por sua atividade de eliminação de radicais em um sistema de teste DPPH. Terpinolene oferece um poder de eliminação
de 87%, que era muito maior do que a atividade antioxidante do trolox padrão. Terpinoleno
também mostrou uma taxa de peroxidação lipídica relativa de 18%, o que é uma indicação de um antioxidante superior
atividade, porque a taxa de peroxidação lipídica relativa oferecida pelo conhecido e frequentemente usado
o antioxidante a-tocoferol foi de cerca de 30%.
As folhas, flores e caules de Satureja hortensis (salgado de verão, Lamiaceae), um
planta amplamente difundida na Turquia, são usados como chá ou como complemento de alimentos por conta do aroma e
o sabor. Como planta medicinal, é conhecida por seu antiespasmódico, antidiarreico, antioxidante, sedativo,
e propriedades antimicrobianas. Também este EO foi investigado por suas propriedades antioxidantes. o
A análise de GC-MS mostrou que além de 9% de p-cimeno, carvacrol e timol são os principais compostos
de cerca de 22 constituintes do óleo. Eles ocorrem em uma proporção de aproximadamente 1: 1, o que é representativo
para o gênero Satureja, a saber, 29% do timol e 27% do carvacrol. Em um sistema de teste de ácido linoléico
o EO apresentou uma atividade de inibição de 95%, este é um indicador de uma forte atividade antioxidante
porque o controle BHT atingiu uma inibição de 96% (Güllüce et al., 2003). Timol é um dos
principais componentes do OE de Satureja montana L., ssp. montana (salgada) e também uma das
agliconas voláteis glicosidicamente ligadas que foram encontradas. O EO com 45% de timol mostra um muito
forte capacidade antioxidante um pouco inferior aos padrões, BHT e a-tocoferol. o
268 Manual de óleos essenciais
a atividade dos glicosídeos isolados é semelhante à do EO. Identificação do aglicone volátil
mostra um valor de 2,5% de timol (Randonic et al., 2003). Para avaliar as propriedades antioxidantes de
ingredientes, EO e glicosídeos, foi escolhido o teste de clareamento do b-caroteno. O ensaio DPPH produz um
resultado mais fraco do que o teste de clareamento de b-caroteno, no qual o EO teve uma eficácia de inibição
cerca de 95%. Comparado com a inibição do BHT de 96%, este resultado mostra um alto poder antioxidante
atividade do OE, devido ao alto teor de timol e carvacrol.
Como as sementes de Nigella sativa (cominho preto, diabo no mato, flor de erva-doce, Ranunculaceae) são
usado para o tratamento de inflamação, era razoável investigar a capacidade do óleo volátil
para atuar como um necrófago radical (Burits e Bucar, 2000). Experimentos mostraram que o óleo de Nigella e
os principais compostos são capazes de inibir em lipossomas a peroxidação lipídica não enzimática. além do mais
carvacrol (6–12%) timoquinona, p-cimeno é um dos principais constituintes do óleo (7–15%). No
o teste de DPPH de radical livre o EO mostrou ser um limpador muito fraco para radicais (valor de IC50:
460,0 mg / ml). Resultados totalmente contrários foram fornecidos pelo ensaio TBA: o óleo volátil de Nigella
sementes exibiram uma capacidade de inibição muito forte, nomeadamente a uma concentração de 0,0011 mg / ml já
50% da peroxidação lipídica pode ser interrompida.
Quanto ao próximo óleo, uma confusão científica deve ser mencionada: o nome comum de cominho preto
pertence às sementes de Nigella sativa (Ranunculaceae) e não à planta Apiaceae Carum.
Portanto, Carum nigrum é um nome botânico errado, mesmo que as sementes de N. sativa sejam pretas e
assemelham-se às sementes de Carum carvi. A confusão criada pelos autores do
artigos (Singh et al., 2006) usando termos possivelmente locais justificados, mas, no entanto, botânicos errados
nomes ainda persistem.
O EO de Carum nigrum (cominho preto) compreendendo, por exemplo, timol (~ 19%), b-cariofileno
(~ 8%), e germacreno D (~ 21%), e sua oleorresina foram capazes de eliminar os radicais livres no
Ensaio DPPH com um efeito de 41–71% e 50–80%, respectivamente. Isso pode ser comparado com o
eficiência de BHT e BHA. No entanto, esta atividade só pode ser observada usando uma alta concentração
do OE e oleorresina não nos inferiores. Uma boa atividade antioxidante foi avaliada também pelo
outros testes: o ensaio do ácido linoléico exibiu que o OE e a oleorresina são capazes de diminuir a taxa de
peróxido durante o tempo de incubação. O ensaio de desoxirribose provou que tanto EO quanto oleorresina são
capaz de prevenir a formação de peróxidos de hidrogênio dependendo da concentração. Também o
efeito quelante com ferro foi peneirado e a absorbância da mistura determinada a 485 nm
(Singh et al., 2006). Uma mistura deste EO, a oleorresina e óleo de mostarda bruto foram estudados para avaliar
os peróxidos gerados, bem como o valor de TBA foi medido a fim de determinar o secundário
produtos de a oxidação. Esta mistura apresentou nítida atividade antioxidante, melhor que o controle,
e no sistema linoléico também foram capazes de reter a quantidade dos peróxidos, formados pela oxidação.
de ácido linoléico, muito baixo em comparação com os antioxidantes padrão BHA e BHT. finalmente, o
capacidade quelante bastante moderada poderia, no entanto, ser benéfica para a indústria de alimentos porque
íons ferrosos são os pró-oxidantes mais eficazes em sistemas alimentares (Singh et al., 2006).
O EO de Monarda citriodora var. citriodora (erva-cidreira, Lamiaceae) contém cerca de 10%
p-cimeno. O óleo foi determinado quanto à sua atividade antioxidante em dois sistemas de teste in vitro diferentes.
Em um a oxidação de lipídeos foi induzida por Fe2 + e no outro ensaio AAPH foi utilizado. Oxigênio
na presença de ferro (II) gera radicais ânion superóxido. Na fase aquosa, o AAPH sofre
decomposição em estado estacionário em radicais livres centrados no carbono (Dorman e Deans, 2004). o
O óleo de Monarda citriodora foi óleo ativo nas concentrações de 50 e 100 ppm. No sistema de teste
onde os radicais foram construídos a partir de AAPH, o óleo de Monarda citriodora apresentou uma concentração dependente
padrão de atividade antioxidante. Monarda citriodora apresentou melhor atividade a 10 ppm
do que o EO de Thymus zygis e um poder de inibição igual como Origanum vulgare, mas a atividade
foi inferior ao dos padrões BHT e BHA. O EO obtido do caule com folhas e
as flores de Monarda didyma L. (bálsamo dourado ou mel, Lamiaceae) contém p-cimeno,
10,5% no caule com folhas e 9,7% nas flores. O EO foi estudado por dois testes diferentes
métodos para determinar sua atividade antioxidante. O EO mostrou uma boa eliminação de radicais livres
Atividades biológicas de óleos essenciais 269
atividade no ensaio DPPH. Também as propriedades para inibir a peroxidação lipídica na 5-lipogenase
O sistema de teste forneceu uma forte inibição semelhante ao BHT.
Em alguns países mediterrâneos, Thymbra spicata (tomilho com pontas, Lamiaceae) é aplicada como especiaria
para diferentes refeições e como chá de ervas. Dois dos principais compostos do EO desta planta são
carvacrol (86%) e timol (4%). A investigação de diferentes antioxidantes naturais torna-se mais
e mais interessantes para alcançar mais segurança na indústria de alimentos. A oxidação lipídica pode ser
uma das razões para as diferentes mudanças na qualidade da carne e, portanto, a adição de Thymus
spicata EO tem uma influência positiva em sua qualidade. Como material de exame servido ao turco
sucuk de refeição, que é preparado de cordeiro, gordura de cauda de cordeiro, carne, sal, açúcar, especiarias de alho seco e limpo e
azeite. Durante o amadurecimento nos dias 2, 4, 6, 8, 10, 13 e 15, uma amostra foi retirada e diferente
parâmetros foram determinados, entre eles também estava TBARS. Eles foram detectados espectrofotometricamente
medindo a absorvância a 538 nm. Durante os primeiros 8 dias, o TBARS aumentou
de 0,18 a 1,14 mg / kg. A adição de Thymus spicata EO reduziu mais o valor de TBARS
do que BHT. Este resultado mostra que o OE de Thymus spicata exerce um efeito de segurança na qualidade
da carne e, portanto, pode ser usado como um antioxidante natural na indústria de alimentos. O EO de Thymbra
capitata (tomilho-cone, Lamiaceae) colhido em Portugal contém 68% de carvacrol. Tanto o óleo
e carvacrol foram testados quanto à sua atividade antioxidante juntamente com óleo de girassol por meio da avaliação
de iodo liberado e sua titulação com solução de tiossulfato de sódio na presença de amido
como um indicador (Miguel et al., 2003). A capacidade antioxidante foi determinada pelo peróxido
valor das amostras, que foram tomadas continuamente durante um período em que a solução de teste foi
armazenado a 60 ° C. O EO e o carvacrol exibem aproximadamente a mesma atividade antioxidante durante
um período de 36 dias.
Sabe-se que os radicais livres induzem a deterioração dos alimentos porque iniciam a reação em cadeia da
a oxidação de ácidos graxos poliinsaturados. Zataria multifl ora (Zataria, Lamiaceae) é usado para
como o iogurte e como planta medicinal, e por isso despertou o interesse de estudar também o biológico
atividades de seu OE. Usando o método de tiocianato de amônio, este óleo exibe um forte antioxidante
atividade, como poderia ser mostrado em um experimento. Para determinar a inibição da oxidação,
tiocianato de amônio e cloreto ferroso foram adicionados e a absorbância foi medida espectrofotometricamente
a 500 nm. BHT foi usado para o controle positivo. Timol com cerca de 38% do principal
composto deste EO mostra uma capacidade muito forte de evitar a peroxidação lipídica em até 80%, o que
está próximo da inibição do BHT (97,8%). O alto teor de timol, carvacrol (38%) e g-terpineno
é a razão da excelente atividade antioxidante. No ensaio DPPH, os resultados foram menores
convincente. O EO de Zataria multifl ora é mais susceptível de prevenir a peroxidação lipídica do que a eliminação
radicais livres. O valor dos dienos conjugados também é diminuído pelo óleo. O linalol é um dos principais compostos (até 15%) do OE obtido de Rosmarinus offi cinalis
L. (alecrim, Lamiaceae). O EO foi testado usando dois métodos diferentes: eliminação de radicais
com o ensaio DPPH e o teste de clareamento do b-caroteno. O óleo foi capaz de reduzir o estábulo livre
radical DPPH e mostrou uma atividade de eliminação ligeiramente mais fraca do que o trolox padrão. Mas o
a eficiência do óleo de alecrim era claramente mais fraca do que a do óleo de referência Thymus porlock. Pelo
teste de clareamento de b-caroteno pode ser demonstrado que este OE tem a capacidade de prevenir a peroxidação lipídica
com uma capacidade próxima aos padrões usados.
O gênero Ocimum contém várias espécies e os EOs são usados como um apêndice na comida,
cosméticos e produtos de higiene pessoal. Ocimum basilicum (manjericão doce, Lamiaceae) é usado fresco ou seco como um
tempero alimentar em quase todo o mundo. As atividades antioxidativas de diferentes espécies de Ocimum foram
estudado para avaliar o potencial de substituição de antioxidantes sintéticos. Linalool e eugenol
(~ 12%) são os principais compostos nos diversos óleos. No ensaio de xantina-xantina baseado em HPLC,
o OE de Ocimum basilicum var. purpurascens (manjericão opala escuro) contém linalol, eugenol e
b-cariofileno como principais compostos e mostra uma capacidade antioxidante muito forte com um IC50
valor de 1,84 mL (Salles-Trevisan et al., 2006). Linalool como uma substância pura rendeu o mesmo teste
resultados. No ensaio DPPH, o linalol mostrou uma atividade um pouco mais fraca do que no teste de xantina-xantina
270 Manual de óleos essenciais
método. Ocimum micranthum (menos manjericão) é originário dos trópicos da América do Sul e Central
e é usado nesses territórios como planta médica e culinária. O EO compreende eugenol (até
51%) como composto principal. No ensaio DPPH, o EO foi capaz de eliminar cerca de 77% do
Radicais DPPH, que são 3 vezes mais fortes do que o trolox. A eficiência também foi melhor do que
aqueles de Ocimum basilicum (manjericão) comercial OE e apenas ligeiramente mais fracos do que aqueles de Timo
vulgaris (tomilho) EO comercial. Esses dois EOs foram usados como um padrão por causa de seus conhecidos
atividade antioxidante (Sacchetti et al., 2004). O teste de clareamento do b-caroteno provou que o EO
inibiu a peroxidação lipídica em até 93% após um tempo de incubação de 60 min. O antioxidante
a atividade determinada neste teste é melhor do que a atividade do BHA. Em um teste especial usando a fotoquimoluminescência
método o OE de Ocimum micranthum atingiu um antioxidante 10 vezes melhor
atividade como OE comercial de Ocimum basilicum e Thymus vulgaris. Esses dados são de
signifi cância porque os resultados deste ensaio se correlacionam facilmente com o terapêutico, nutricional e
potencial cosmético de um determinado antioxidante e a capacidade de extinguir o O2
• - é útil para descrever o
capacidade relacionada de neutralizar danos ao corpo induzidos por ROS (Sacchetti et al., 2004). Além disso,
as atividades antioxidantes dos OEs obtidos de Thymus vulgaris e Ocimum basilicum foram
determinado pelo ensaio de aldeído / ácido carboxílico. Várias quantidades de EOs foram adicionadas a um
solução de diclorometano de undecano contendo hexanal como um padrão interno de GC e o antioxidante
substâncias padrão BHT e alfa-tocoferol (Lee et al., 2005). Após 5 dias a concentração
de hexano foi determinado. Todas as amostras apresentaram boas propriedades antioxidativas bem como puras
eugenol fornecendo uma inibição da oxidação do hexanal em 32%.
Linalol (~ 12%), limoneno (~ 18%) e a-terpineol (~ 2%) são os principais compostos voláteis em um
infusão preparada com folhas verdes de Illex paraguariensis (mate, Aquifoliaceae). Em ordem de
determinar a atividade protetora contra a oxidação de lipídios, a infusão foi submetida ao
teste de tiocianato férrico. Pôde-se constatar que a infusão de mate verde apresenta propriedades antioxidantes semelhantes.
atividade como o antioxidante sintético BHT (Bastos-Markowizc et al., 2006).
As folhas e cascas de Cinnamomum zeylanicum Blume syn. Cinnamomum verum (canela,
Lauraceae) são amplamente utilizadas como especiarias, agente aromatizante em alimentos e em várias aplicações em
medicina (Schmidt et al., 2006). O óleo da folha é muito rico em eugenol (até 75%). Para investigar o
atividade antioxidativa cinco métodos diferentes foram usados: efeito de eliminação no DPPH, detecção de
os radicais hidroxila por ensaio de desoxirribose, avaliação da atividade antioxidante no sistema linoléico
sistema de modelo de ácido, determinação da formação de dienos conjugados e determinação do
TBARS. No ensaio de eliminação de radical DPPH, o EO mostrou uma inibição de 94% em uma concentração
de 8,0 mg / mL. Para atingir uma atividade de eliminação de radicais de 89%, uma concentração de 20,0 mg / mL
era necessário, o que é comparável à eficiência dos compostos padrão BHT ou BHA.
O EO também exibe uma inibição muito forte dos radicais hidroxila no ensaio de desoxirribose.
O óleo previne 90% a 0,1 mg / mL e o eugenol causa um bloqueio de 71% na mesma concentração.
Quercetina, que foi usada neste método como um co controle, mostrou uma eficiência mais fraca.
Em um ensaio de desoxirribose modificado, no qual FeCl3 é adicionado à amostra, tanto o EO quanto o eugenol
apresentou atividade antioxidante. O EO e o eugenol foram capazes de quelar os íons Fe3 + e assim o
a degradação da desoxirribose foi evitada. Para avaliar a oxidação do ácido linoléico a determinação
do conteúdo de dieno conjugado e TBARS foram usados. Cinnamon EO é capaz de inibir o
geração de dienos conjugados. Em uma concentração de 0,01% a formação de dienos conjugados
é evitado (até 57%) semelhante à eficiência do BHT (~ 59%). No dia 5 de ácido linoléico
armazenamento, o aldeído malônico foi detectado com TBARS. O óleo de canela mostrou um inibidor
ação de 76% a uma concentração de 0,01% de óleo em comparação com os 76% de BHT no mesmo
concentração.
Outra Lauraceae é Laurus nobilis (louro). O EO obtido das folhas de plantas silvestres cultivadas
arbustos é caracterizado por um alto teor de eugenol. As atividades biológicas, especialmente a
as propriedades antioxidantes do extrato foram estudadas em diferentes métodos de teste in vitro. A limpeza
capacidade no ensaio DPPH rendeu um valor IC50 de 0,113 mg / mL. Também o branqueamento de b-caroteno
o teste das frações apolares foi capaz de proteger os lipídios da oxidação. Depois de uma incubação
Atividades biológicas de óleos essenciais 271
tempo de 60 min, foi calculado um valor IC50 de 1 mg / mL. O último método aplicado para determinar o
atividade antioxidativa utilizada lipossomas obtidos a partir de extrato de cérebro bovino. Este teste oferece uma alta
atividade antioxidante com um valor de IC50 de 115,0 mg / mL. O alto teor de eugenol torna possível
usar o extrato da folha de Laurus nobilis como um antioxidante natural. Resultados semelhantes do antioxidante
poder foram encontrados usando o ensaio FRAP e o ensaio DPPH do EO obtido de Laurus
folhas de nobilis coletadas na Dalmácia (Conforti et al., 2003). No primeiro sistema de teste, a mudança no
absorbância a 593 nm devido à formação de tripiridiltriazina FeIII de cor azul a partir de um
A forma de FeIII pela ação de antioxidantes doadores de elétrons foi medida. A amostra foi incubada
a 37ºC e ao longo de um período definido, foram determinados os valores do poder antioxidante redutor férrico (FRAP).
Usando o ensaio DPPH, o EO de Laurus nobilis exibiu uma atividade antioxidante de quase
90% a uma concentração de 20 g / L, que está próxima da atividade do BHT com 91%.
Muitas ervas aromáticas são usadas como aditivos de aroma em alimentos e em alimentos que contenham gordura
sistemas para prevenir ou atrasar algumas deteriorações químicas que ocorrem durante o armazenamento (Politeo
et al., 2006). Para a investigação das atividades antioxidantes do OE de Syzygium aromaticum
(cravo-da-índia, Myrtaceae), três métodos de teste de variáveis foram empregados: ensaio de TBA, eliminação de radicais
com o DPPH, e a determinação do FRAP. Em todos os três ensaios, verificou-se que o cravo
EO - provavelmente devido ao seu alto teor de eugenol (até 91%) - mostra um antioxidante perceptível
atividade. A determinação do ensaio FRAP mede a alteração acima mencionada na absorbância
a 593 nm devido à formação de tripiridiltriazina FeIII de cor azul (Politeo et al., 2006).
No teste de eliminação de radicais com DPPH, uma capacidade de inibição de 91% a 5,0 mg / mL foi encontrada para
o EO. O eugenol puro, BHT e BHA precisavam de uma concentração de 20 mg / mL para chegar ao mesmo
resultado. No ensaio de desoxirribose, o EO forneceu uma eliminação de radical hidroxil de cerca de 94% em
0,2 mg / mL. O efeito inibitório do eugenol foi de 91% a uma concentração de 0,6 mg / ml. Quercetina, o
controle positivo, mostrou uma inibição de 77,8% a 20,0 mg / mL. A captura de OH • pelo óleo de cravo é
atribuída à capacidade de doação de hidrogênio do composto fenólico eugenol, que é encontrado em um
alta concentração no OE (Jirovetz et al., 2006). Em um sistema modelo de ácido linoléico, a inibição de
gerou peróxidos de hidroxi nas fases iniciais da oxidação do ácido linoléico e o secundário
produtos oxidados foram detectados por dois indicadores diferentes: A adoção de dienos conjugados e
TBARS. A uma concentração de 0,005%, o óleo de cravo superou a atividade do BHT. A capacidade do
O EO foi de cerca de 74% em comparação com 59% alcançado pelo BHT a 0,001%. Os mesmos resultados foram obtidos
por determinação do TBARS. Aqui, a atividade do EO também foi igual ao BHT.
Melissa offi cinalis L. (erva-cidreira, Lamiaceae) é uma erva conhecida e também é usada como medicamento
planta para o tratamento de diferentes doenças, como dor de cabeça, distúrbios gastrointestinais, nervosismo,
e reumatismo. O EO é bem conhecido por suas propriedades antibacterianas e antifúngicas, então
também foi investigado por sua atividade antioxidante (Mimica-Dukic et al., 2004). As análises do
A composição química do OE mostrou que o b-cariofileno é um dos principais compostos (~ 4,6%)
além de geranial, neral, citronelal e linalol. A capacidade de eliminação de radicais livres foi determinada
pelo ensaio DPPH, a proteção da peroxidação lipídica foi investigada com o ensaio TBA,
e a atividade de eliminação do óleo para radicais hidroxila foi medida com a desoxirribose
ensaio, também foi feito um rastreio rápido para os compostos de eliminação. Erva-cidreira retirada de
o teste DPPH 50% dos radicais a uma concentração de 7,58 mg / mL em comparação com o padrão
BHT, que atingiu um valor de IC50 de 5,37 mg / mL. A uma concentração de 2,13 mg / mL, o mais alto
inibição (cerca de 60%) dos radicais hidroxila gerados no ensaio de desoxirribose foi encontrada comparada
com BHT como controle positivo (~ 19%). A forte atividade antioxidante do EO também foi determinada
no sistema teste TBA, onde foi determinada a inibição da peroxidação lipídica. Sessenta e sete
a inibição percentual foi causada por 2,13 mg / mL de EO, em comparação com 37% de BHT. Uma triagem rápida
para a capacidade de eliminação com DPPH em uma placa de TLC exibiu que o cariofileno é um dos
os compostos mais ativos.
Croton urucurana (Euphorbiaceae) é conhecido como "sangue de dragão" e é usado na medicina tradicional
por causa da cicatrização de feridas e úlceras, antidiarréico, anticâncer, antiinflamatório, antioxidante,
e propriedades anti-reumáticas. As frações antioxidantes do OE obtido foram determinadas com
272 Manual de óleos essenciais
uma rápida triagem usando o ensaio DPPH em TLC. O principal composto da fração mais ativa foi
a-bisabolol com 38,3%. A fração isolada exibiu uma atividade de eliminação de radical de 50% em uma concentração
de 1,05 mg / mL. Esta é uma atividade antioxidante mais baixa do que a do BHT. O EO de Croton
urucurana mostrou uma atividade no ensaio DPPH com um valor de IC50 de 3,21 mg / mL (Simionatto
et al., 2007).
O EO de Elionurus elegans Kunth. (Grama de pasto africana, Poaceae) foi investigada por sua
atividades biológicas. As análises de GC / MS mostraram que o óleo contém a-bisabolol (1,6% nas raízes e
1,2% nas partes aéreas). Nenhum dos outros compostos exibidos em sistemas de teste individuais antioxidantes
atividades com exceção do limoneno e, que estavam disponíveis apenas em pequenas quantidades. o
a atividade antioxidante do OE foi testada com o método de quimioluminescência usando um luminômetro,
onde a intensidade de quimioluminescência da mistura de reação contendo o EO ou um padrão
(a-tocoferol), AAPH e luminol foram medidos. O valor IC50 para o EO obtido a partir do
as partes aéreas atingiram 30% e a taxa de inibição de 50% das raízes EO 46%.
Teucrium marum (planta de hortelã, Lamiaceae) é usado na medicina tradicional por seu antibacteriano,
atividades antiinflamatórias e antipiréticas. A atividade antioxidante do EO, que contém
cerca de 15% de b-bisaboleno, foi investigado em três sistemas de teste diferentes. A inibição de lipídios
a formação de peróxidos e de radicais superóxidos e a atividade de eliminação de radicais com DPPH foram
testado. O óleo exibiu um poder de eliminação no ensaio DPPH (valor IC50 13,13 mg / mL), que é
semelhantes aos antioxidantes bem conhecidos BHT, ácido ascórbico e trolox. Usando a xantina-xantina
ensaio, no qual é testada a inibição de radicais superóxidos, o EO apresentou melhor sequenciamento
atividade para os radicais superóxido do que BHT (valor IC50 0,161 mg / mL contra 2,35 g / mL); Contudo,
a efi ciência de ácido ascórbico e trolox foi maior com valores de IC50 de 0,007 e 0,006 mg / mL,
respectivamente. A inibição da peroxidação lipídica foi determinada com a 5-lipidoxigenase
teste, onde a formação dos peróxidos de hidroxi foi medida espectrofotometricamente a 235 nm.
As atividades do OE e do trolox foram semelhantes com valores de IC50 de 12,48 e 11,88 mg / mL, respectivamente.
O poder de inibição foi melhor do que o ácido ascórbico com um valor de IC50 de 18,63 mg / mL.
A atividade antioxidante do BHT foi maior do que a atividade do EO com um valor de IC50 de
3,86 mg / mL (Ricci et al., 2005).
No decorrer da investigação da atividade antioxidante dos OE obtidos a partir de três
Em diferentes espécies de citros (Rutaceae), o b-bisaboleno também foi determinado por sua propriedade antioxidante.
A oxidação do LDL foi medida espectrofotometricamente a 234 nm pela formação de
TBARS. Os resultados foram expressos em nmol de dialdeído malônico / mg de proteína. No sistema de teste,
O b-bisaboleno inibiu apenas a formação de TBARS a partir da oxidação de LDL induzida por AAPH
(Takahashi et al., 2003).
Vários EOs de ocorrência natural contendo, por exemplo, carvacrol, anetol, perilaldeído, cinamaldeído,
linalol e p-cimeno foram investigados por sua eficácia em seu antioxidante
atividades e simultaneamente também quanto à sua capacidade de reduzir a decomposição dos tecidos dos frutos. O testado
Os EOs mostram efeitos positivos no aumento das antocianinas e na atividade antioxidante das frutas (Wang,
C.Y. et al., 2008). Em outro estudo, o EO de botões de groselha preta (Ribes nigrum L., Grossulariaceae)
foi analisado por GC-MS e GC / -O e foi testado quanto à sua atividade de eliminação de radicais, que - e
este foi o resultado do presente estudo - variou dentro de uma ampla faixa, por exemplo, de 43%
a 79% no sistema de reação DPPH (Dvaranaus Kaite et al., 2008). O antioxidante e antimicrobiano
propriedades do rizoma EO de quatro espécies diferentes de Hedychium (Zingiberaceae) foram investigadas
por Joshi et al. (2008). Os EOs de rizoma de todas as espécies de Hedychium testadas exibiram
moderada a boa atividade quelante de Fe2 +, enquanto especialmente Hedychium spicatum também mostrou uma
completar perfis de eliminação de radicais DPPH diferentes dos das amostras das outras espécies. Finalmente,
um sequestrante de ânion superóxido muito forte e uma excelente atividade sequestrante de DPPH, além de um
propriedade hipolipidêmica forte possuía um fracionado de metanol da semente de aipo da montanha EO
(Cryptotaenia japonica Hassk, Apiaceae). Os principais constituintes desta fração após sucessivas
adsorção em coluna de gel foram g-selineno, 2-metilpropanal e (Z) -9-octadecenamida (Cheng
et al., 2008).
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